2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 7-(2-phenoxyacetamido)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；2,2,2-Trichloroethyl 7-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-7-phenoxyacetamido-3-cephem-4-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl (6R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 479.768
• InChiKey: BDFJDTSVAXEUTD-FQNRMIAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)-3-cephem-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methyl-7β-[(phenoxyacetyl)amino]-8-thioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thio-.beta.-lactam cephalosporins

  摘要：

  巯基-β-内酰胺头孢菌素的一般化学式为##SPC1##其中R是氢、低碳基、苯基-低碳基、三卤乙基、碱金属或碱土金属；R.sub.1是氢、低碳基、环烷基、苯基、苯氧基、苯基-低碳基或某些杂环基团；R.sub.2是氢、氨基、羧基、羟基或脲基；X是氢、羟基、低碳硫基、低碳硫代唑基、低碳四氮唑基或低碳酰氧基，可用作抗菌剂。

  公开号：

  US03971780A1
• 作为产物：
  描述：

  9(or 10)-bromo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the ring expansion of penicillins to cephalosporin compounds

  摘要：

  一种用于生产式I所示的2-头孢烯或3-头孢烯衍生物化合物的方法： ##SPC1## 其中R1表示取代或未取代的氨基基团，R4表示氢或选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，虚线表示提供3-头孢烯或2-头孢烯的交替键结构，该方法包括： 使选自以下组的卤化衍生物与脱卤化氢酸试剂反应： 具有式II的卤化青霉烷衍生物： ##SPC2## 具有式III的卤化头霉烷衍生物： ##SPC3## 其中X表示卤素原子，R3表示选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，R1如上定义，或它们的混合物。

  公开号：

  US03993646A1

文献信息

• Process for etherifying .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03994885A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  6-Alkoxylated-6-acylamidopenicillanic acids and 7-alkoxylated-7-acylamidocephalosporin acids and esters thereof, are provided by reacting a 6-acylamidopenicillanic acid ester or a 7-acylamidocephalosporin ester under anhydrous conditions at -90.degree. C. to -15.degree. C. with an alkali metal salt of a lower alkyl alcohol in the presence of an excess of the corresponding alcohol to produce, in situ, the anionic form of the antibiotic which on halogenation with a positive halogen compound, e.g. t-butyl hypochlorite, yields the compound of the invention. Compounds of the invention, e.g. 6-methoxy-6-phenoxyacetamidopenicillanic acid and 7-methoxy-7-[2-(2-thienyl)acetamido]cephalosporanic acid are useful antibiotics.

  提供了6-烷氧基化-6-酰胺基青霉烷酸和7-烷氧基化-7-酰胺基头孢菌素酸及其酯类，通过在无水条件下在-90℃至-15℃下将6-酰胺基青霉烷酸酯或7-酰胺基头孢菌素酯与较低烷基醇的碱金属盐在过量相应醇的存在下反应，以原位产生抗生素的阴离子形式，经过与正卤素化合物（例如t-叔丁基次氯酸盐）卤化，得到本发明的化合物。本发明的化合物，例如6-甲氧基-6-苯氧乙酰胺基青霉烷酸和7-甲氧基-7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]头孢菌素酸，是有用的抗生素。
• Process for providing an oxidized penam
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04410458A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  This invention relates to a process for preparing an oxidized penam derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents an amino or protected amino radical, and R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, wherein a penam derivative of the formula: ##STR2## is oxidized with an oxidizing agent selected from the group consisting of hydrogen peroxide, peracids, hydroperacids, and salts thereof, the improvement which comprises conducting said oxidation in the presence of a catalytic amount of a Group Vb or VIb of the Periodic Table metal compound.

  本发明涉及一种制备氧化的青霉烷衍生物的方法，该衍生物的化学式为：##STR1## 其中，R1代表氨基或保护的氨基基团，R3代表从羧基，保护的羧基，酯基，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸偶氮和羧酸盐组成的基团，其中，采用一种从过氧化氢，过酸，过氧化物和其盐组成的氧化剂对青霉烷衍生物的化学式为：##STR2## 进行氧化，改进在于在存在一定量的Vb族或VIb族元素化合物的催化剂作用下进行氧化。
• Disulfide substituted oxazetidine derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04931555A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  A process for producing a 2-cephem or 3-cephem derivative compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a substituted or unsubstituted amino radical and R.sub.4 represents hydrogen or a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and the dotted line indicates the alternate bond structure providing 3-cephem or 2-cephem, which comprises: reacting a halogenated derivative selected from the group consisting of a halogenated penam derivative having the formula: ##STR2## a halogenated cepham derivative of the formula: ##STR3## wherein X represents a halogen atom, R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and R.sub.1 is as defined above, or mixtures thereof with a dehydrohalogenoic acid reagent.

  一种制备2-头孢菌素或3-头孢菌素衍生物化合物的方法，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1代表取代或未取代的氨基基团，R.sub.4代表氢或从羧基，保护的羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸偶氮和羧酸盐等组成的基团中选择的一个基团，点线表示提供3-头孢菌素或2-头孢菌素的交替键结构，包括：将从以下组成的卤代衍生物与脱卤酸试剂反应：具有以下化学式的卤代penam衍生物：##STR2## 具有以下化学式的卤代cepham衍生物：##STR3## 其中X代表卤原子，R.sub.3代表从羧基，保护的羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸偶氮和羧酸盐等组成的基团中选择的一个基团，R.sub.1如上所定义，或其混合物。
• Azetidinone 4-disulfides
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04435321A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  A process for producing a 2-cephem or 3-cephem derivative compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a substituted or unsubstituted amino radical and R.sub.4 represents hydrogen or a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and the dotted line indicates the alternate bond structure providing 3-cephem or 2-cephem, which comprises: reacting a halogenated derivative selected from the group consisting of a halogenated penam derivative having the formula: ##STR2## a halogenated cephem derivative of the formula: ##STR3## wherein X represents a halogen atom, R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and R.sub.1 is as defined above, or mixtures thereof with a dehydrohalogenoic acid reagent.

  一种生产2-头孢菌素或3-头孢菌素衍生物的方法，该衍生物的化学式为：## STR1 ## 其中R.sub.1代表取代或未取代的氨基基团，R.sub.4代表氢或从羧基，保护羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸叠氮和羧酸盐选择的基团，虚线表示提供3-头孢菌素或2-头孢菌素的交替键结构，所述方法包括：将选择自羧基，保护羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸叠氮和羧酸盐的基团，且R.sub.1如上定义的卤代的青霉烷衍生物的反应物，选择自以下羧基，保护羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸叠氮和羧酸盐的基团，且R.sub.1如上定义的卤代的头孢菌素衍生物的反应物，或两者的混合物与脱卤酸试剂反应。
• Substituted .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04044000A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  6-Alkoxylated-6-acylamidopenicillanic acids and 7-alkoxylated-7-acylamidocephalosporin acids and esters thereof, are provided by reacting a 6-acylamidopenicillanic acid ester or a 7-acylamidocephalosporin ester under anhydrous conditions at -90.degree. C. to -15.degree. C. with an alkali metal salt of a lower alkyl alcohol in the presence of an excess of the corresponding alcohol to produce, in situ, the anionic form of the antibiotic which on halogenation with a positive halogen compound, e.g. t-butyl hypochlorite, yields the compound of the invention. Compounds of the invention, e.g. 6-methoxy-6-phenoxy-acetamidopenicillanic acid and 7-methoxy-7-[2-(2-thienyl)acetamido]cephalosporanic acid are useful antibiotics.

  本发明提供了6-烷氧基化-6-酰胺基青霉烷酸和7-烷氧基化-7-酰胺基头孢菌素酸及其酯类。方法是在无水条件下，将6-酰胺基青霉烷酸酯或7-酰胺基头孢菌素酸酯与低级烷基醇的碱金属盐在过量相应醇的存在下，在-90℃至-15℃反应，产生抗生素的阴离子形式，然后用正卤素化合物（例如叔丁基次氯酸酯）卤化，得到本发明的化合物。本发明的化合物，例如6-甲氧基-6-苯氧基乙酰胺基青霉烷酸和7-甲氧基-7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]头孢菌素酸是有用的抗生素。