丙-2-基N-(4-甲基苯基)氨基甲酸酯 | 36613-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙-2-基N-(4-甲基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: carbamic acid, (4-methylphenyl)-, 1-methylethyl ester
• 英文别名: isopropyl N-p-tolylcarbamate；para methyl Probham；isopropyl N-(4-methylphenyl)carbamate；p-Toluyl-carbaminsaeureisopropylester；p-Tolyl-carbamidsaeure-isopropylester；p-tolyl-carbamic acid isopropyl ester；propan-2-yl N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 36613-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00026389
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OCJDJZUWXVNOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  241.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1538

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-2-基N-(4-甲基苯基)氨基甲酸酯 在 Beauveria sulfurescens ATCC 7159 作用下， 反应 48.0h， 以12%的产率得到para hydroxy methyl Probham
  参考文献：
  名称：

  微生物转化：第4（1）部分：真菌球孢白僵菌对芳香环的区域选择性对羟基化反应使异丙基正苯基代谢

  摘要：

  真菌白僵菌已实现了异丙基N-苯基氨基甲酸酯1芳香环的特定对羟基化。氘标记的化合物的研究表明该转化具有很高的保留（NIH位移），这一事实表明所暗示的机理与芳烃氧化物的中间形成是一致的。另外，已经观察到苯酚的葡糖苷共轭物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80008-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 [(N-tosylimino)iodo]benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 丙-2-基N-(4-甲基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  （Tosylimino）苯基λ 3 -iodane作为试剂用于通过芳香族和脂肪族甲酰胺的霍夫曼重排甲基氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300007c

文献信息

• Efficient preparation of carbamates by Rh-catalysed oxidative carbonylation: unveiling the role of the oxidant
  作者：Amaia Iturmendi、Manuel Iglesias、Julen Munárriz、Victor Polo、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c6cc09133d

  日期：——

  The synthesis of a broad variety of carbamates from amines, alcohols and carbon monoxide has been achieved by means of a Rh-catalysed oxidative carbonylation reaction that uses Oxone as stoichiometric...

  由胺，醇和一氧化碳合成多种氨基甲酸酯的方法已通过Rh催化的氧化羰基化反应实现，该反应使用Oxone作为化学计量比。
• Palladium-Catalyzed Carbamate-Directed Regioselective Halogenation: A Route to Halogenated Anilines
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghazal Tavakoli、Borna Saeednia、Peter Langer、Behzad Jafari

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00329

  日期：2016.5.6

  N-arylcarbamates under mild conditions for the first time. Although being weakly coordinating, N-arylcarbamates act very well as a removable directing group for activation of C–H bonds. The developed procedure results in extremely valuable halogenated N-arylcarbmates that can further be hydrolyzed to halogenated anilines. The obtained reaction conditions showed broad scope and wide functional group tolerance

  这项研究首次描述了一种在温和条件下对N-芳基氨基甲酸酯进行邻位选择性卤化的有效方法。N-芳基氨基甲酸酯虽然协调性较弱，但可作为活化C-H键的可移动的导向基团发挥很好的作用。所开发的方法产生了非常有价值的卤代N-芳基氨基甲酸酯，其可以进一步水解为卤代苯胺。所获得的反应条件显示出宽范围和宽泛的官能团耐受性。所有产品均以极高的选择性高收率形成。
• カルバミン酸エステルの製造方法
  申请人：国立大学法人東北大学

  公开号：JP2018140942A

  公开（公告）日：2018-09-13

  【課題】高い収率を得ることができ、かつ、副生物の生成量を減少させることができるカルバミン酸エステルの製造方法を提供する。【解決手段】アミン及びその誘導体からなる群のうちの少なくとも１種と、炭素数が３以上のアルコールと、二酸化炭素とを原料とし、酸化セリウムを触媒、２−シアノピリジンを脱水剤として用いてカルバミン酸エステルを合成する。炭素数が３以上のアルコールを用いることにより、高い収率を得ることができると共に、副生物の生成量を減少させることができる。また、二酸化炭素の圧力を低くすることができ、容易に製造することができる。【選択図】図１

  【课题】提供一种能够获得高收率并减少副生物生成量的卡尔宾酸酯的制造方法。【解决手段】使用至少一种由胺及其衍生物组成的群、碳原子数大于3的醇和二氧化碳作为原料，以氧化铈为催化剂，以2-氰基吡啶为脱水剂合成卡尔宾酸酯。使用碳原子数大于3的醇，可以在获得高收率的同时减少副生物的生成量。另外，还可以降低二氧化碳的压力，使其易于制造。【选择图】图1
• Reversible double insertion of aryl isocyanates into the Ti–O bond of titanium(IV) isopropoxide
  作者：Rajshekhar Ghosh、Munirathinam Nethaji、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.038

  日期：2005.3

  The insertion of phenyl isocyanate into titanium isopropoxide leads to the formation of a dimeric complex [Ti(OiPr)2(μ-OiPr)C6H5N(OiPr)CO}]2 (1) which has been structurally characterized. Reaction of titanium isopropoxide with two and more than 2 equiv. of phenyl isocyanate is complicated by competitive, reversible insertion between the titanium carbamate and titanium isopropoxide. The ligand formed

  苯基异氰酸酯的插入异丙醇钛导致的形成的二聚复合物钛[Ti（O我PR）2（μ-O我PR）C 6 H ^ 5 N（0我PR）CO}] 2（1），其已经在结构上得到了表征。异丙醇钛与两个或大于2当量的反应 氨基甲酸钛和异丙醇钛之间竞争性，可逆的插入使异氰酸苯酯的合成变得复杂。通过将异氰酸苯基酯插入氨基甲酸钛中形成的配体已在结构上以其质子化形式C 6 H 5 N C（O i Pr）O} C（O）N（H）C进行了表征6 H 5（3aH）。动力学上有利于氨基甲酸酯的插入，而异丙醇中的热力学上有利的产物。
• [Cu₃₂(PET)₂₄H₈Cl₂](PPh₄)₂: A Copper Hydride Nanocluster with a Bisquare Antiprismatic Core
  作者：Sanghwa Lee、Megalamane S. Bootharaju、Guocheng Deng、Sami Malola、Woonhyuk Baek、Hannu Häkkinen、Nanfeng Zheng、Taeghwan Hyeon

  DOI：10.1021/jacs.0c06577

  日期：2020.8.12

  photophysical and catalytic properties. However, the synthesis of Cu NCs is highly challenging because of low reduction potential and high reactivity of copper, demonstrating the need for new synthetic methods using appropriate ligand combinations. By designing a diamine-assisted synthetic strategy, here we report the synthesis and total structure characterization of a box-like dianionic Cu NC, [Cu

  原子精确的铸币金属（Au、Ag 和 Cu）纳米团簇（NCs）因其有趣的结构、光物理和催化特性而备受关注。然而，由于铜的还原电位低和反应性高，Cu NCs 的合成极具挑战性，这表明需要使用适当的配体组合的新合成方法。通过设计二胺辅助合成策略，我们报告了盒状双阴离子 Cu NC，[Cu32(PET)24H8Cl2](PPh4)2 由 2-苯基乙硫醇 (PET)、氢化物共同保护的合成和总结构表征和氯化物配体。它的晶体结构包括一个罕见的双方形反棱镜 Cu14H8 核，由两个方形反棱镜通过边缘共享和氢化物结合组装而成。棒状的Cu14H8核被两个复杂的Cu7(PET)11Cl和两个简单​​的Cu2PET金属配体骨架夹住，构成了Cu32 NC的完整结构。氢化物的存在、数量和位置是通过结合实验和密度泛函理论结果确定的。电子结构计算表明该团簇是一个零自由电子系统，很好地再现了测量的光吸收光谱并解释了主要的吸收特征。此外，发现