bis(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: bis(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)disulfide
• 英文别名: 1,1,3-Trichloro-2,2,4,4-tetramethyl-3-[(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)disulfanyl]cyclobutane；1,1,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethyl-3-[(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)disulfanyl]cyclobutane
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₆S₂
• 分子量: 493.217
• InChiKey: BDGOGCWKYWVUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基环丁烷-1,3-二酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 五氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 bis(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  新型环丁烷硫酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  通过与PCl 5和Lawesson试剂在吡啶中连续反应，由母体二酮制备3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基环丁硫酮（4b）。通过在氯化溶剂中分别用PCl 5和SCl 2处理，将该新的硫酮4b转化为1-氯环丁烷硫烷基氯5和氯1-氯环丁基二硫化物9（流程1和2）。这些产品通过的Cl置换与S和P的亲核试剂反应，-在S原子; 例如，与4b的反应分别产生二硫化物和三硫化物6b和11。令人惊讶地，在9与硫代二苯甲酮的反应中仅形成五硫化二氢12（方案3）。与5和9相反，未检测到相应的氯1-氯环丁基三硫化物13，但立即与起始的硫酮4b反应，得到四硫化物14（方案4）。用3-氯过苯甲酸（m CPBA）氧化4b产生相应的硫氧化物（=硫）15，其与硫酮3a和4b进行了1,3-偶极环加成反应（方案5）。此外，在与硫代羰基甲烷甲烷化物（方案6）和亚胺基亚胺化物（＝偶氮甲亚胺基化物；方案7）的反应中，显示4b是良好的

  DOI：

  10.1002/hlca.200590203

文献信息

• Synthesis and Reactions of a New Cyclobutanethione Derivative
  作者：Grzegorz Mlostoń、Agnieszka Majchrzak、Marzena Rutkowska、Marta Woznicka、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200590203

  日期：2005.10

  by successive reaction with PCl5 and Lawesson reagent in pyridine. This new thioketone 4b was transformed into 1-chlorocyclobutanesulfanyl chloride 5 and chloro 1-chlorocyclobutyl disulfide 9 by treatment with PCl5 and SCl2, respectively, in chlorinated solvents (Schemes 1 and 2). These products reacted with S- and P-nucleophiles by substitution of Cl− at the S-atom; e.g., the reaction with 4b yielded

  通过与PCl 5和Lawesson试剂在吡啶中连续反应，由母体二酮制备3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基环丁硫酮（4b）。通过在氯化溶剂中分别用PCl 5和SCl 2处理，将该新的硫酮4b转化为1-氯环丁烷硫烷基氯5和氯1-氯环丁基二硫化物9（流程1和2）。这些产品通过的Cl置换与S和P的亲核试剂反应，-在S原子; 例如，与4b的反应分别产生二硫化物和三硫化物6b和11。令人惊讶地，在9与硫代二苯甲酮的反应中仅形成五硫化二氢12（方案3）。与5和9相反，未检测到相应的氯1-氯环丁基三硫化物13，但立即与起始的硫酮4b反应，得到四硫化物14（方案4）。用3-氯过苯甲酸（m CPBA）氧化4b产生相应的硫氧化物（=硫）15，其与硫酮3a和4b进行了1,3-偶极环加成反应（方案5）。此外，在与硫代羰基甲烷甲烷化物（方案6）和亚胺基亚胺化物（＝偶氮甲亚胺基化物；方案7）的反应中，显示4b是良好的