丙-2-炔-1-基丙二酸 | 98198-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丙-2-炔-1-基丙二酸
• 英文名称: prop-2-yn-1-ylpropanedioic acid
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl)malonic acid；propargylmalonic acid；2-prop-2-ynylpropanedioic acid
• CAS: 98198-39-1
• 化学式: C₆H₆O₄
• mdl: MFCD00160809
• 分子量: 142.111
• InChiKey: ROIAMYGHQNAHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  炔丙基丙二酸二甲酯	dimethyl (prop-2-yn-1-yl)malonate	95124-07-5	C8H10O4	170.165
  2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二乙酯	diethyl propargylmalonate	17920-23-9	C10H14O4	198.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-2-炔-1-基丙二酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过受控串联烯烃复分解/金属1,3-转变反应的级联聚合合成完全共轭多烯

  摘要：

  我们通过结合烯烃复分解和金属1,3-转变反应形成独特的共轭多烯来展示级联聚合的第一个例子。单体的合理设计能够控制聚合，并对聚合机理进行动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04913
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 丙-2-炔-1-基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chemical Probe for Lysine Malonylation
  作者：Xiucong Bao、Qian Zhao、Tangpo Yang、Yi Man Eva Fung、Xiang David Li

  DOI：10.1002/anie.201300252

  日期：2013.4.26

  You′re it! MalAM‐yne is a chemical reporter for malonylation of lysines within proteins (see scheme), a newly identified posttranslational modification. MalAM‐yne is cell‐permeable and metabolically incorporated into proteins in living cells. Subsequent bioorthogonal tag conjugation allows the fluorescent visualization of cellular malonylation and profiling of malonylated proteins.

  标签！就是你！MalAM-yne是蛋白质中赖氨酸的丙二酰化作用的化学报告者（请参阅方案），这是一种新发现的翻译后修饰。MalAM-yne具有细胞渗透性，并通过代谢途径整合到活细胞中的蛋白质中。随后的生物正交标签缀合允许荧光可视化细胞丙二酰化和丙二酰化蛋白的概况分析。
• Predicted Incorporation of Non-native Substrates by a Polyketide Synthase Yields Bioactive Natural Product Derivatives
  作者：Kenny Bravo-Rodriguez、Ahmed F. Ismail-Ali、Stephan Klopries、Susanna Kushnir、Shehab Ismail、Eyad K. Fansa、Alfred Wittinghofer、Frank Schulz、Elsa Sanchez-Garcia

  DOI：10.1002/cbic.201402206

  日期：2014.9.5

  PKS analysis: Which substrate is incorporated, how does it happen and what is produced? Computational modeling of the fifth acyltransferase domain of a polyketide synthase predicts that the enzyme incorporates non‐native building blocks into the polyether ionophore monensin to give natural product derivatives with biological activity.

  PKS分析：掺入了哪种底物，如何发生以及产生了什么？聚酮化合物合酶的第五个酰基转移酶结构域的计算模型预测该酶将非天然结构单元整合到聚醚离子载体莫能菌素中，从而获得具有生物学活性的天然产物衍生物。
• Poly Specific <i>trans</i>-Acyltransferase Machinery Revealed <i>via</i> Engineered Acyl-CoA Synthetases
  作者：Irina Koryakina、John McArthur、Shan Randall、Matthew M. Draelos、Ewa M. Musiol、David C. Muddiman、Tilmann Weber、Gavin J. Williams

  DOI：10.1021/cb3003489

  日期：2013.1.18

  Polyketide synthases construct polyketides with diverse structures and biological activities via the condensation of extender units and acyl thioesters. Although a growing body of evidence suggests that polyketide synthases might be tolerant to non-natural extender units, in vitro and in vivo studies aimed at probing and utilizing polyketide synthase specificity are severely limited to only a small

  聚酮化合物合酶通过增量剂单元和酰基硫酯的缩合来构建具有多种结构和生物活性的聚酮化合物。尽管越来越多的证据表明，聚酮化合物合酶可能在体外和体内都可以耐受非天然扩展剂由于缺乏合成多种酰基辅酶A增量剂单元的途径，旨在探索和利用聚酮化合物合酶特异性的研究被严格限制在仅少量的增量剂单元中。在这里，我们报告了混杂的丙二酰-CoA合成酶变体的构建，该变体可用于合成在C2位置取代的大范围的丙二酰-CoA扩展剂单元，其中一些包含用于化学选择性连接的手柄，在天然生物合成中未发现系统。我们通过探究几种反式的酰基辅酶A特异性突出了这些酶的效用。-酰基转移酶，导致对非天然延伸单元的多特异性的空前发现，其中几种在天然生物合成途径中未发现。这些结果表明，聚酮化合物的生物合成机制对非天然底物的耐受性可能比以前建立的更高，并且突变体合成酶是探测生物合成机制特异性的有价值的工具。我们的数据提出了利用这种滥交和实现聚酮化合物的区域选择性修饰的新的合成生物学策略。
• “Click‐to‐Chelate”: Design and Incorporation of Triazole‐Containing Metal‐Chelating Systems into Biomolecules of Diagnostic and Therapeutic Interest
  作者：Harriet Struthers、Bernhard Spingler、Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1002/chem.200702024

  日期：2008.7.7

  site-specific conjugation of metal chelating systems to biologically relevant molecules is an important contemporary topic in bioinorganic and bioorganometallic chemistry. In this work, we have used the CuI-catalyzed cycloaddition of azides and terminal alkynes to synthesise novel ligand systems, in which the 1,2,3-triazole is an integral part of the metal chelating system. A diverse set of bidentate alkyne

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质
• Stereoselective Metal-Free Synthesis of β-Amino Thioesters with Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Annette Bahlinger、Sven P. Fritz、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201310532

  日期：2014.8.11

  β‐Amino thioesters are important natural building blocks for the synthesis of numerous bioactive molecules. An organocatalyzed Mannich reaction was developed which provides direct and highly stereoselective access to acyclic β2‐ and β2,3,3‐amino thioesters with adjacent tertiary and quaternary stereocenters. Mechanistic studies showed that the stereochemical course of the reaction can be controlled

  β-氨基硫酯是许多生物活性分子合成的重要天然组成部分。一个organocatalyzed曼尼希反应被开发，其提供到无环β直接和高立体选择性访问2 -和β 2,3,3 -氨基硫酯与相邻的三级和四级立体。机理研究表明，可以通过选择底物来控制反应的立体化学过程。的β氨基硫酯被进一步官能化，例如，立体选择性脱羧访问β 2,3 -frameworks。另外，β-氨基硫酯的值在无偶联试剂的肽合成中得到显示。