3-{2-[(4-methoxyphenyl)amino]ethyl}-2-oxo-2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,3,2λ⁵-diazaphospholidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{2-[(4-methoxyphenyl)amino]ethyl}-2-oxo-2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,3,2λ⁵-diazaphospholidine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2-[2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-diazaphospholidin-1-yl]ethyl]aniline；4-methoxy-N-[2-[2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3,2λ5-diazaphospholidin-1-yl]ethyl]aniline
• 化学式: C₁₉H₂₆N₃O₄P
• 分子量: 391.407
• InChiKey: BDOHIMVVYAMEHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1-methoxy-2,8-di(4-methoxyphenyl)-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphacyclooctane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-{2-[(4-methoxyphenyl)amino]ethyl}-2-oxo-2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,3,2λ⁵-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  的亲核裂解1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷：一个新的路由至八和五元杂环系统

  摘要：

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论

  DOI：

  10.1039/a903835c

文献信息

• Nucleophilic cleavage of 1-oxo-2,8-disubstituted-2,5,8-triaza-1λ5-phosphabicyclo[3.3.0]octanes: a new route to eight- and five-membered heterocyclic systems
  作者：Zhengjie He、Susan Laurens、Xavier Y. Mbianda、Agnes M. Modro、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/a903835c

  日期：——

  8-triaza-1λ5-phosphabicyclo[3.3.0]octanes 1 have been prepared and the nucleophilic cleavage of one of their P–N bonds has been studied. The acid-catalyzed alcoholysis involves in each case the cleavage of the P–N(5) bond, yielding the eight-membered monocyclic diamides 2. In the base-catalyzed reaction, the N(2),N(8)-dialkyl substituted substrates 1 yielded the same products 2, while for the N(2),N(8)-diaryl derivatives

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论