(+/-)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-[2R,3R]-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+/-)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-[2R,3R]-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol
• 英文别名: rac-(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol；(2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: BDOZYOKNAFURKJ-FVMDXXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 、 对苯醌 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以18 %的产率得到(+/-)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-[2R,3R]-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用全甲基化 β-环糊精标记的 N-杂环卡宾-金催化剂在水中可持续化学合成 2,3-二氢苯并呋喃/1,2,3-三取代茚满

  摘要：

  通过使用全甲基化 β-环糊精标记的 N-杂环卡宾-金络合物，实现了在水中环境友好地立体选择性合成 2,3-二氢苯并呋喃和 1,2,3-三取代茚满。金催化剂至少可以循环使用五次。

  DOI：

  10.1055/a-2016-6577

文献信息

• InCl₃-Catalyzed [3 + 2] CycloadditionReactions: A Facile Synthesis of<i>trans</i>-Dihydrobenzofuransand Substituted Cyclobutane Derivatives
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、G. Kondaji

  DOI：10.1055/s-2003-39175

  日期：——

  1,4-Benzoquinones undergo smoothly [3 + 2] cycloaddition reactions with electron rich alkenes in the presence of 10 mol% indium trichloride or 5 mol% iodine under mild conditions to afford the corresponding 2,3-dihydrobenzofurans in excellent yields with trans-selectivity. Similarly, methyl vinyl ketone reacts with electron rich olefins to produce substituited trans-cyclobutane derivatives.

  在温和条件下，1,4-苯醌与富电子烯烃在 10 mol% 三氯化铟或 5 mol% 碘存在下顺利进行 [3 + 2] 环加成反应，以优异的产率得到相应的 2,3-二氢苯并呋喃和反式-选择性。类似地，甲基乙烯基酮与富电子烯烃反应生成取代的反式-环丁烷衍生物。
• PEG-400 as green reaction medium for Lewis acid-promoted cycloaddition reactions with isoeugenol and anethole
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Diego R. Merchan Arenas、Arnold R. Romero Bohórquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.049

  日期：2008.5

  A simple and efficient one-pot method for the synthesis of new 2,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines using a three-component imino Diels-Alder cycloaddition between trans-isoeugenol or trans-anethole, anilines, and benzaldehyde in the presence of BF3 center dot OEt2 in PEG-400, a green and reusable solvent, has been developed. Also, BF3 center dot OEt2-catalyzed formal [3+2] cycloaddition reaction of tralls-isoeugenol or trans-anethole with 1,4-benzoquinone in PEG-400 to give dihydrobenzo[b]furan derivatives has been described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sustainable Chemical Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans/1,2,3-Trisubstituted Indanes in Water Using a Permethylated β-Cyclodextrin-tagged NHC-Gold Catalyst
  作者：Nobuyoshi Morita、Hitomi Chiaki、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Osamu Tamura、Norbert Krause

  DOI：10.1055/a-2016-6577

  日期：——

  An environmentally friendly stereoselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans and 1,2,3-trisubstituted indanes in water has been achieved by using a permethylated β-cyclodextrin-tagged N-heterocyclic carbene–gold complex. The gold catalyst can be recycled at least five times.

  通过使用全甲基化 β-环糊精标记的 N-杂环卡宾-金络合物，实现了在水中环境友好地立体选择性合成 2,3-二氢苯并呋喃和 1,2,3-三取代茚满。金催化剂至少可以循环使用五次。