4-methyl-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-methyl-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzenecarboxamide；4-methyl-N-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: BDQDVBJQBNRFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 4-methyl-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lithium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-benzyl-8-methyl-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-1H-pyrrolo-[3,4-c]isoquinoline-1,3,5(2H,4H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cross Dehydrogenative Annulation of N-(7-Azaindole)benzamides with Maleimides: One-Step Access to Highly Functionalized Pyrroloisoquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00367
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-methyl-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-氨基-7-氮杂吲哚作为N，N'-双齿指导基团：钌催化的N-（7-氮杂吲哚）苯甲酰胺通过CH键活化与炔烃的氧化环化反应。

  摘要：

  我们报告了N-氨基-7-氮杂吲哚的新应用作为[Ru（对-cymene）Cl2] 2-催化的N-（1H-吡咯[[ 2,3-b]吡啶-1-基）苯甲酰胺与内部炔烃通过形成CC和CN键提供N-异喹啉基-7-氮杂吲哚。该反应显示出具有不同对称和不对称炔烃的广泛的底物范围，以良好至优异的产率提供了所需的产物。在不对称炔烃的情况下，获得了高度区域选择性的产物，这通过单晶X射线晶体学证实。分离出新的钌-4-甲基-N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）苯甲酰胺配合物，并通过单晶X射线晶体学证实其结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01598

文献信息

• <i>N</i>-Amino-7-azaindole as the <i>N</i>,<i>N</i>′-Bidentate Directing Group: Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of <i>N</i>-(7-Azaindole)benzamides with Alkynes via C–H Bond Activation
  作者：Prateep Singh Sagara、Prem Felix Siril、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01598

  日期：2019.10.4

  We report a new application of N-amino-7-azaindole as a new bidentate-directing group for [Ru(p-cymene)Cl2]2-catalyzed C(sp2)-H alkenylation/annulation of N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamides with internal alkynes to afford N-isoquinolono-7-azaindole via the formation of C-C and C-N bonds. The reaction shows a wide range of substrate scope with different symmetrical and unsymmetrical alkynes

  我们报告了N-氨基-7-氮杂吲哚的新应用作为[Ru（对-cymene）Cl2] 2-催化的N-（1H-吡咯[[ 2,3-b]吡啶-1-基）苯甲酰胺与内部炔烃通过形成CC和CN键提供N-异喹啉基-7-氮杂吲哚。该反应显示出具有不同对称和不对称炔烃的广泛的底物范围，以良好至优异的产率提供了所需的产物。在不对称炔烃的情况下，获得了高度区域选择性的产物，这通过单晶X射线晶体学证实。分离出新的钌-4-甲基-N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）苯甲酰胺配合物，并通过单晶X射线晶体学证实其结构。
• Rhodium-catalyzed annulative approach to N–N axially chiral biaryls<i>via</i>C–H activation and dynamic kinetic transformation
  作者：Xiaohan Zhu、Hongli Wu、Yishou Wang、Genping Huang、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d3sc02800c

  日期：——

  chiral biaryls represent a rarely explored class of atropisomeric compounds. We hereby report rhodium-catalyzed enantioselective [4 + 2] oxidative annulation of internal alkynes with benzamides bearing two classes of N–N directing groups. The coupling occurs under mild conditions via NH and CH annulation through the dynamic kinetic transformation of the directing group and is highly enantioselective

  N-N 轴向手性联芳基代表了一类很少被探索的阻转异构化合物。我们在此报道了铑催化的内部炔烃与带有两类 N-N 导向基团的苯甲酰胺的对映选择性 [4 + 2] 氧化成环反应。偶联在温和条件下通过导向基团的动态动力学转化通过NH 和 CH 成环发生，并且具有高度对映选择性和良好的功能耐受性。在 DFT 水平上对偶联系统进行了计算研究，并且炔烃插入被确定为对映体决定步骤以及周转限制步骤。
• Ruthenium-Catalyzed Cross Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-(7-Azaindole)benzamides with Maleimides: One-Step Access to Highly Functionalized Pyrroloisoquinoline
  作者：Bedadyuti Vedvyas Pati、Prateep Singh Sagara、Asit Ghosh、Smruti Ranjan Mohanty、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00367

  日期：2021.5.7
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective C(sp²)–H Activation/Annulation of <i>N</i>-(7-Azaindole)amides with 1,3-Diynes Using <i>N</i>-Amino-7-azaindole as the <i>N</i>,<i>N</i>-Bidentate Directing Group
  作者：Bedadyuti Vedvyas Pati、Prateep Singh Sagara、Asit Ghosh、Gopal Krushna Das Adhikari、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00759

  日期：2021.7.16