dimethyl 3-ethyl-6-benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azocino[5,4-b]indole-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-ethyl-6-benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azocino[5,4-b]indole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 6-benzyl-3-ethyl-4,5-dimethoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydroazocino[5,4-b]indole；dimethyl (4E)-6-benzyl-3-ethyl-1,2,6,7-tetrahydroazocino[5,4-b]indole-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 432.519
• InChiKey: BDRBHGHZXLVFQM-ZNTNEXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到dimethyl 3-ethyl-6-benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azocino[5,4-b]indole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环四氢偶氮嗪的酯衍生物：一类新型的选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  环状四氢偶氮cine碱的一系列酯衍生物，即2,3,6,11-四氢-1H-偶氮基[4,5-b]吲哚（5-10），2,3,6,7-四氢-1H-偶氮基[5,4-b]吲哚（11-14）和4,7,8,9-四氢-1H-吡咯并[2,3-d]偶氮星（15-18），是通过有效的6->研究了8元环扩环程序的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。大多数化合物在体外起AChE抑制剂的作用，IC（50）值范围从5到40 microM。最有效的化合物11和15均是外消旋混合物，被证明对AChE具有选择性，相对于约1的丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出选择性。15个和20个以上。结构活性研究强调，除其他因素外，亲脂性是调节AChE抑制能力的一种特性，如pIC（50）和实验性1-辛醇/水分配系数（logP）之间的合理抛物线关系所示，该系数描述了所研究化合物的主要行为（r（2）= 0.665）。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.055

文献信息

• Ester derivatives of annulated tetrahydroazocines: A new class of selective acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Andrea Carotti、Modesto de Candia、Marco Catto、Tatiana N. Borisova、Alexey V. Varlamov、Estefanía Méndez-Álvarez、Ramón Soto-Otero、Leonid G. Voskressensky、Cosimo Altomare

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.055

  日期：2006.11

  4-b]indoles (11-14), and 4,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]azocines (15-18), synthesized through an efficient 6-->8 membered ring expansion procedure, were investigated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities. Most of the compounds acted as AChE inhibitors in vitro, with IC(50) values ranging from 5 to 40 microM. The most potent compounds 11 and 15, both as racemic mixtures, proved selective

  环状四氢偶氮cine碱的一系列酯衍生物，即2,3,6,11-四氢-1H-偶氮基[4,5-b]吲哚（5-10），2,3,6,7-四氢-1H-偶氮基[5,4-b]吲哚（11-14）和4,7,8,9-四氢-1H-吡咯并[2,3-d]偶氮星（15-18），是通过有效的6->研究了8元环扩环程序的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。大多数化合物在体外起AChE抑制剂的作用，IC（50）值范围从5到40 microM。最有效的化合物11和15均是外消旋混合物，被证明对AChE具有选择性，相对于约1的丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出选择性。15个和20个以上。结构活性研究强调，除其他因素外，亲脂性是调节AChE抑制能力的一种特性，如pIC（50）和实验性1-辛醇/水分配系数（logP）之间的合理抛物线关系所示，该系数描述了所研究化合物的主要行为（r（2）= 0.665）。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线
• Reaction of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines with activated alkynes-a new original approach to the synthesis of tetrahydroazocino[5,4-b]indoles
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、L. N. Kulikova、E. G. Dolgova、A. I. Kleimenov、E. A. Sorokina、A. A. Titov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-007-0093-y

  日期：2007.5