1-benzyl-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole | 913289-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 913289-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: VRNJMCKEVHNTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到dimethyl 3-ethyl-6-benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azocino[5,4-b]indole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环四氢偶氮嗪的酯衍生物：一类新型的选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  环状四氢偶氮cine碱的一系列酯衍生物，即2,3,6,11-四氢-1H-偶氮基[4,5-b]吲哚（5-10），2,3,6,7-四氢-1H-偶氮基[5,4-b]吲哚（11-14）和4,7,8,9-四氢-1H-吡咯并[2,3-d]偶氮星（15-18），是通过有效的6->研究了8元环扩环程序的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。大多数化合物在体外起AChE抑制剂的作用，IC（50）值范围从5到40 microM。最有效的化合物11和15均是外消旋混合物，被证明对AChE具有选择性，相对于约1的丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出选择性。15个和20个以上。结构活性研究强调，除其他因素外，亲脂性是调节AChE抑制能力的一种特性，如pIC（50）和实验性1-辛醇/水分配系数（logP）之间的合理抛物线关系所示，该系数描述了所研究化合物的主要行为（r（2）= 0.665）。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.055
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-benzyl-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines with activated alkynes-a new original approach to the synthesis of tetrahydroazocino[5,4-b]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0093-y