ethyl 2‐(3‐(4‐chlorophenyl)thioureido)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2‐(3‐(4‐chlorophenyl)thioureido)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-{[(4-chloroanilino)carbothioyl]amino}acetate；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)carbamothioylamino]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 272.755
• InChiKey: BDSKFVVWJXWRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‐(3‐(4‐chlorophenyl)thioureido)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-(Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(methylthio)-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-1H-imidazol-4-one)CuCl₂
  参考文献：
  名称：

  基于2-硫代咪唑啉酮的新型含铜细胞毒剂

  摘要：

  合成并表征了一系列73种配体及其73种Cu +2和Cu +1铜配合物，这些配合物具有不同的几何形状，金属的氧化态和氧化还原活性。该研究的目的是建立一系列在N（3）位置具有不同取代基的类似物的结构-活性关系，这些类似物控制Cu + 2 / / Cu +1的氧化还原电势氧化还原对，ROS产生能力和细胞内积累。已经研究了可能的细胞毒性机制，例如DNA损伤，DNA嵌入，端粒酶抑制和凋亡诱导。使用Pt纳米电极证明了MCF-7细胞和三维（3D）球体中的ROS形成。在3D肿瘤模型中，由Cu +2 / Cu +1氧化还原电势控制的药物堆积和ROS的形成是在3D肿瘤模型中影响药物功效的关键因素。对两种双核混合价Cu +1 / Cu +2氧化还原活性配位化合物72k和61k进行了无毒的体内单剂量评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01196
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 异硫氰基乙酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 2‐(3‐(4‐chlorophenyl)thioureido)acetate
  参考文献：
  名称：

  含S-、O-和Se的双螺环吲哚的合成及生物学评价

  摘要：

  利用由靛红和肌氨酸在 5-indolidene-2-chalcogen- 的双 C=C 键上生成的偶氮甲碱叶立德发生 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新的 S-、O-和 Se 的双螺氧吲哚衍生物。咪唑酮类（硫属元素是氧、硫或硒）。使用不同的肿瘤细胞系在体外评估了这些 dispiro 衍生物的细胞毒性。几种分子已对组显示出相当大的细胞毒性，并且对结直肠癌 HCT116 p53 +/+优于 HCT116 p53 -/-显示出良好的选择性细胞。特别是LNCaP前列腺细胞系取得了良好的效果。进行的计算机研究表明，MDM2/p53 相互作用是合成分子的可能靶标之一。然而，与在基于细胞的评估过程中揭示的选择性和在计算研究中获得的结果相比，在相关浓度范围内未观察到在 p53wt A549 细胞系中使用报告基因构建的显着 p53 激活。

  DOI：

  10.3390/molecules26247645