3-[12-(3,3-Diisopropyl-ureido)-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl]-1,1-diisopropyl-urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-[12-(3,3-Diisopropyl-ureido)-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl]-1,1-diisopropyl-urea
• 英文别名: 3-[12-[Di(propan-2-yl)carbamoylamino]-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]-1,1-di(propan-2-yl)urea
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₂
• 分子量: 492.705
• InChiKey: BDSQHJGTTQRGNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ψ-m-carboxy-4-carboxy<2.2>paracyclophane 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-[12-(3,3-Diisopropyl-ureido)-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl]-1,1-diisopropyl-urea
  参考文献：
  名称：

  4,15-二氨基[2.2]对环烷，一种可重复使用的溶液中拓扑化学反应控制模板

  摘要：

  已经开发出一种从 [2.2] 对环烷 (8) 有效合成 [2.2] 对环烷-4,15-二羧酸 (11) 的方法。二酸通过二叠氮化物 14 转化为 4,15-二异氰酸根合[2.2] 对环烷 (15)，这是一种多功能中间体，可以转化为 8 的许多新的假双生取代衍生物。例如，用提供的醇处理 15氨基甲酸酯 16 和 17。用二异丙胺处理 15，得到尿素 18，而用氢化铝锂还原得到环脲 20。15 水解得到二胺 19，它用作 [2 +2]光加成实验。因此，用反式肉桂酰氯 (25) 处理 19 得到双(酰胺) 26，其在丙酮中辐照时闭环得到环丁烷 28。皂化得到 3，4-二苯基-1,2-环丁烷二甲酸（27，β-芦丁酸）并返回间隔系统19，均以定量收率。报告了 15 和 20 的 X 射线结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2298::aid-ejoc2298>3.0.co;2-e

文献信息

• 4,15-Diamino[2.2]paracyclophane, a Reusable Template for Topochemical Reaction Control in Solution
  作者：Holger Zitt、Ina Dix、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2298::aid-ejoc2298>3.0.co;2-e

  日期：2002.7

  the urea 18 was obtained, whereas reduction with lithium aluminium hydride afforded the cyclic urea 20. Hydrolysis of 15 furnished the diamine 19, which was used as a reusable spacer in a [2+2]photoaddition experiment. Thus, treatment of 19 with trans-cinnamoyl chloride (25) provided the bis(amide) 26, which on irradiation in acetone ring-closed to give the cyclobutane 28. Saponification of this yielded

  已经开发出一种从 [2.2] 对环烷 (8) 有效合成 [2.2] 对环烷-4,15-二羧酸 (11) 的方法。二酸通过二叠氮化物 14 转化为 4,15-二异氰酸根合[2.2] 对环烷 (15)，这是一种多功能中间体，可以转化为 8 的许多新的假双生取代衍生物。例如，用提供的醇处理 15氨基甲酸酯 16 和 17。用二异丙胺处理 15，得到尿素 18，而用氢化铝锂还原得到环脲 20。15 水解得到二胺 19，它用作 [2 +2]光加成实验。因此，用反式肉桂酰氯 (25) 处理 19 得到双(酰胺) 26，其在丙酮中辐照时闭环得到环丁烷 28。皂化得到 3，4-二苯基-1,2-环丁烷二甲酸（27，β-芦丁酸）并返回间隔系统19，均以定量收率。报告了 15 和 20 的 X 射线结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)