丙二腈,[1-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)亚乙基]- | 102353-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 丙二腈,[1-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)亚乙基]-
• 英文名称: 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, [1-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)ethylidene]-；2-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 102353-99-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: KFBGSZIESUFNGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈,[1-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)亚乙基]- 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-amino-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的3-（2,2-二氰基-1-甲基乙烯基）香豆素：一些新香豆素衍生物的合成

  摘要：

  3-乙酰香豆素与活化腈的反应提供了一系列新香豆素衍生物的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/a703506c
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 三乙醇胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 丙二腈,[1-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)亚乙基]-
  参考文献：
  名称：

  一种简便，方便的无微波辅助方法，用于合成2-氨基-4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）烟腈

  摘要：

  摘要已经开发了一种在无溶剂条件下使用烯胺腈和各种脂族胺合成新型2-氨基-4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）烟腈的有效方法。3-乙酰基2 H-铬-2--2-（1）与丙二腈在乙醇中以1-脯氨酸为碱反应生成2-（1-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）亚乙基）丙二腈（2）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应导致形成2-（3-（二甲氨基）-1-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）烯基）丙二腈（3）。稍后在无溶剂条件下与各种脂族胺反应，得到标题化合物，即2-氨基-4-（2-氧代-2 H-铬-3-基）烟腈（4）。微波辐照方法也已成功地应用于以优异的收率获得化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1363-6

文献信息

• Microwave-assisted efficient and convenient one-pot synthesis of novel 3-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)coumarins under solvent-free conditions
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1007/s10593-018-2340-9

  日期：2018.7

  An efficient green synthesis of novel 3-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)coumarins has been developed. One-pot reaction of 3-acetylcoumarin, malononitrile, and elemental sulfur, catalyzed by L-proline, resulted in the formation of thiophene derivatives, which were used as precursors for the synthesis of 3-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)coumarins. Target compounds were prepared by a one-pot

  已开发出新型3-（4-氨基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-5-基）香豆素的有效绿色合成方法。L-脯氨酸催化的3-乙酰基香豆素，丙二腈和元素硫的一锅反应导致形成噻吩衍生物，这些衍生物用作合成3-（4-氨基噻吩并[2,3- d]的前体] pyrimidin-5-yl）香豆素。通过一锅法或逐步制备目标化合物，并将NH 4 OAc用作试剂和熔融盐。成功地应用了微波辐照法，以优异的产率提供了产品。
• α, β-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Several Arylpyridine and Arylpyridazine Derivatives
  作者：Galal Hamza Elgemeie、Hassan Attia Elfahham、Yusria Rizk Ibrahiem、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19893220905

  日期：——

  Several new azabiaryls and diazabiaryls were synthesized utilizing readily obtainable α, β‐unsaturated nitriles.

  利用容易获得的α，β-不饱和腈合成了几种新的氮杂二芳基和二氮杂二芳基。
• 3-(2,2-Dicyano-1-methylvinyl)coumarin in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some New Coumarin Derivatives
  作者：Mohamed R. Selim

  DOI：10.1039/a703506c

  日期：——

  The reaction of 3-acetylcoumarin with activated nitriles provides a convenient route to a range of new coumarin derivatives.

  3-乙酰香豆素与活化腈的反应提供了一系列新香豆素衍生物的便捷途径。
• A facile and expedient microwave-assisted solvent-free method for the synthesis of 2-amino-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)nicotinonitriles
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1007/s13738-018-1363-6

  日期：2018.7

  for the synthesis of novel 2-amino-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)nicotinonitriles has been developed under solvent-free conditions using enaminonitriles and various aliphatic amines. 3-acetyl-2H-chromen-2-one (1) reacted with malononitirle in ethanol using l-proline as a base to give 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)malononitrile (2) which on reaction with dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA)

  摘要已经开发了一种在无溶剂条件下使用烯胺腈和各种脂族胺合成新型2-氨基-4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）烟腈的有效方法。3-乙酰基2 H-铬-2--2-（1）与丙二腈在乙醇中以1-脯氨酸为碱反应生成2-（1-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）亚乙基）丙二腈（2）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应导致形成2-（3-（二甲氨基）-1-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）烯基）丙二腈（3）。稍后在无溶剂条件下与各种脂族胺反应，得到标题化合物，即2-氨基-4-（2-氧代-2 H-铬-3-基）烟腈（4）。微波辐照方法也已成功地应用于以优异的收率获得化合物。 图形概要
• Synthesis and Some Reactions of Coumarin-3-yl Crotononitrile Derivatives
  作者：G. H. Tamam、H. M. Bakeer、R. M. Abdel-Motelab、W. A. Arafa

  DOI：10.1002/jccs.200500171

  日期：2005.12

  derivatives 10a,b and 4-ethoxy-3-substituted-3,4-dihydrocoumarins 11, were synthesized from 3-acetyl and/or 3-benzoyl coumarin. The behavior of coumarin-3-yl crotononitriles 2a,b toward some electrophilic and nucleophilic reagents have been described with the aim of preparing some new heterocyclic compounds.

  几种新的香豆素巴豆腈、2a-i、香豆素肉桂香豆素 3a、b、4-氨基-3-（取代）-3,4-二氢香豆素 4a-c 和 9a-c、烟酸衍生物 10a、b 和 4-乙氧基-3 -取代-3,4-二氢香豆素11，由3-乙酰基和/或3-苯甲酰基香豆素合成。已经描述了香豆素-3-基巴豆腈2a，b对一些亲电和亲核试剂的行为，目的是制备一些新的杂环化合物。