N-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethylene]methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethylene]methanamine
• 英文别名: N-methyl-1-(4-phenylphenyl)methanimine oxide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: BDTHFCOOVXAIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 N-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethylene]methanamine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到N-{1-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropyl}-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进了亚硝基的2-溴四氟乙基化

  摘要：

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800802
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 对苯基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethylene]methanamine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进了亚硝基的2-溴四氟乙基化

  摘要：

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800802

文献信息

• Reductive Bromodifluoromethylation of Nitrones Promoted by Visible Light
  作者：Igor A. Dmitriev、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.201900274

  日期：2019.7.14

  A method for the synthesis of bromodifluoromethyl‐substituted hydroxylamines by reductive fluoroalkylation of nitrones with CF2Br2 is described. The reaction is promoted by visible light and employs ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent.

  描述了一种通过CF 2 Br 2对硝基进行还原性氟烷基化合成溴二氟甲基取代的羟胺的方法。该反应由可见光促进，并使用抗坏血酸作为化学计量的还原剂。
• Lewis base-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes: an access to isoxazolidine derivatives
  作者：Honglei Liu、Yan Zhao、Zhen Li、Hao Jia、Cheng Zhang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ra04264g

  日期：——

  A Lewis base-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes has been achieved under mild reaction conditions, affording various functionalized isoxazolidine derivatives as single diastereomers in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，已实现了路易斯碱的路易斯碱催化的[3 + 2]环加成环与缺电子烯烃的反应，以中等至极好的收率提供了各种功能化的异恶唑烷衍生物，为单一的非对映异构体。
• Stereoselective Photoredox Catalyzed (3+3) Dipolar Cycloaddition of Nitrone with Aryl Cyclopropane
  作者：Yao Xu、Hai‐Xiang Gao、Chengkai Pan、Yue Shi、Chi Zhang、Genping Huang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202310671

  日期：2023.10.26

  A radical type (3+3) cycloaddition of cyclopropane is realized with aryl cyclopropane and nitrone under photoredox catalysis in a highly regio- and diastereoselective manner. The reaction includes a stereospecific three-electron-type nucleophilic ring opening and a 6-endo-trig radical cyclization.

  在光氧化还原催化下，芳基环丙烷和硝酮以高度区域和非对映选择性的方式实现了环丙烷的自由基型(3+3)环加成。该反应包括立体特异性三电子型亲核开环和6-内三自由基环化。
• Synthesis of 4‐Phosphinylpyrrolidin‐3‐ones via [3+2] Cycloaddition of Nitrones with Phosphinylallenes
  作者：Rayhane Hammami、Pascale Maldivi、Christian Philouze、Sébastien Carret、Benjamin Darses、Soufiane Touil、Jean‐François Poisson

  DOI：10.1002/adsc.202201386

  日期：2023.5.12

  A variety of 4-phosphinylpyrrolidin-3-ones was prepared via a [3+2] cycloaddition between aryl aldonitrones and phosphinylallenes. The products were isolated as unique 4,5-trans diastereomers, in yields between 47% and 80%, over 23 examples. In the case of chiral racemic allenes, a 2:1 to 4:1 moderate 2,5-diastereoselectivity was observed. Under the reaction conditions, the cycloadducts directly undergo

  多种 4-phosphinylpyrrolidin-3-ones 通过芳基醛糖硝酮和 phosphinylallene 之间的 [3+2] 环加成制备。在 23 个实例中，产物被分离为独特的 4,5-反式非对映异构体，产率在 47% 和 80% 之间。在手性外消旋丙二烯的情况下，观察到 2:1 至 4:1 的中等 2,5-非对映选择性。在反应条件下，环加合物直接进行重排，选择性地提供相应的吡咯烷-3-酮。DFT 计算提供了对该机制的一些见解，涉及环加合物的 N−O 键的均裂裂解。