(Z)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethanimine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethanimine oxide
• 英文别名: N-methyl-1-(4-phenylphenyl)methanimine oxide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD02073581
• 分子量: 211.263
• InChiKey: BDTHFCOOVXAIRV-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇 、 (Z)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethanimine oxide 在 9-phenanthrenyl 、 六氟异丙醇 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-4,4-diphenyl-1,2,4,5-tetrahydro-[1,2]oxazino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  配合物有机催化作用使硝基与2-吲哚基甲醇对区域和对映体选择性（3 + 3）环加成

  摘要：

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202011267
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 对苯基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(Z)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  配合物有机催化作用使硝基与2-吲哚基甲醇对区域和对映体选择性（3 + 3）环加成

  摘要：

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202011267

文献信息

• Asymmetric “Acetylenic” [3+2] Cycloaddition of Nitrones Catalyzed by Cationic Chiral Pd^II Lewis Acid
  作者：Kazuya Honda、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201801016

  日期：2018.10.4

  Highly enantioselective [3+2] cycloaddition of ynones and nitrones has been developed. Very bulky ligand, DTBM‐SEGPHOS, was used for an effective asymmetric induction over distal reaction centers on the linear ynone dipolarophile and for prevention of PdII catalyst deactivation by coordination of the nitrones. The reaction has wide scope of substrates in both ynones and nitrones.

  已经开发出对映体和硝酮的高度对映选择性的[3 + 2]环加成反应。很大体积的配体DTBM-SEGPHOS用于在线性乙炔双极性亲和体的远端反应中心进行有效的不对称诱导，并通过硝酮的配位防止Pd II催化剂失活。该反应在炔酮和硝酮中具有广泛的底物范围。
• Synthesis, Neuroprotection, and Antioxidant Activity of 1,1′-Biphenylnitrones as α-Phenyl-N-tert-butylnitrone Analogues in In Vitro Ischemia Models
  作者：Beatriz Chamorro、David García-Vieira、Daniel Diez-Iriepa、Estíbaliz Garagarza、Mourad Chioua、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Francisco López-Muñoz、José Marco-Contelles、María Jesús Oset-Gasque

  DOI：10.3390/molecules26041127

  日期：——

  respectively) as well as anti-necrotic, anti-apoptotic, and antioxidant activities (EC50 = 11.2 ± 3.94 μM), which were measured by its capacity to reduce superoxide production in human neuroblastoma SH-SY5Y cell cultures, followed by mononitrone BPMN3, with one N-Bn radical, and BPMN2, with only one N-tert-Bu substituent. The antioxidant activity of BPNs1-5 has also been analyzed for their capacity to

  在此，我们报告了 1,1'-联苯硝酮 ( BPNs ) 1 – 5作为由市售 [1,1'-联苯]-4-甲醛制备的 α-苯基-N-叔丁基硝酮类似物的神经保护和抗氧化活性和[1,1'-联苯]-4,4'-二甲醛。已在人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的缺氧-葡萄糖体外缺血模型中针对寡霉素 A/鱼藤酮测量了BPN 1 - 5的神经保护作用。我们的结果表明， BPNs 1 – 5比 α-苯基-N-叔丁基硝酮 ( PBN ) 具有更好的神经保护和抗氧化特性，并且它们与N-乙酰基-L-半胱氨酸 ( NAC ) 非常相似，NAC 是一种良好的神经保护剂。已知的抗氧化剂。在所研究的硝酮中，同型双硝酮BPHBN5在硝酮基序上带有两个N-叔-Bu 基团，具有最佳的神经保护能力（EC 50 = 13.16 ± 1.65 和 25.5 ± 3.93 μM），以对抗由硝酮引起的代谢活性降低。分别通过体外缺血模型中的
• Regio‐ and Enantioselective (3+3) Cycloaddition of Nitrones with 2‐Indolylmethanols Enabled by Cooperative Organocatalysis
  作者：Tian‐Zhen Li、Si‐Jia Liu、Yu‐Wen Sun、Shuang Deng、Wei Tan、Yinchun Jiao、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202011267

  日期：2021.2

  regiospecificity. This approach enabled not only the first organocatalytic asymmetric (3+3) cycloaddition of nitrones but also the first C3‐nucleophilic asymmetric (3+3) cycloaddition of 2‐indolylmethanols. More importantly, theoretical calculations elucidated the role of the cocatalyst HFIP in helping CPA control the reactivity and enantioselectivity of the reaction, demonstrating a new mode of cooperative catalysis

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。