N-(trichloroacetyl)benzenesulfonamide | 17811-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trichloroacetyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Benzolsulfonyl-trichloracetamid；Acetamide, 2,2,2-trichloro-N-(phenylsulfonyl)-；N-(benzenesulfonyl)-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 17811-64-2
• 化学式: C₈H₆Cl₃NO₃S
• 分子量: 302.566
• InChiKey: USUNCPZAQBCWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trichloroacetyl)benzenesulfonamide 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(phenylsulfonyl)trichloroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-(芳基磺酰基)三卤代乙酰亚胺酰氯及其与亚磷酸盐的反应

  摘要：

  我们开发了一种方便的合成方法，通过将相应的 N-酰基磺酰胺与 PCl5 反应来制备高反应性的 N-（芳基磺酰基）三氯和三氟乙亚胺酰氯 2。亚胺酰氯与亚磷酸酯的相互作用根据试剂中的取代基通过不同途径进行，并产生 N-芳基磺酰基-N-三氯乙烯基磷酰胺 4, 1-芳基磺酰基氨基-1-氯三氟乙基膦酸酯 5, C,N-双(磷酸化) N -二卤乙烯基磺酰胺 8 和 α-（芳基磺酰氨基）三氟亚乙基双（膦酸酯）10。发现了涉及三氟甲基的 aza-Perkow 反应的罕见例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300275
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N-(trichloroacetyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)- and N-(2,2-dichloro-1-hydroxy-2-phenylethyl)arenesulfonamides are oxidized with chromium(VI) oxide to give, respectively, N-(arylsulfonyl)trichloroacetamides and N-(aryl sulfonyl)dichloro(phenyl)acetamides. Under analogous conditions N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)trifluoromethanesulfonamide is converted into 1,1,1-trichloro-2,2-bis(trifluoromethylsulfonylamino)ethane.

  DOI：

  10.1023/a:1013179504546

文献信息

• v. Braun; Rudolph, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1762,1770
  作者：v. Braun、Rudolph

  DOI：——

  日期：——
• Development of an Acyl Sulfonamide Anti-Proliferative Agent, LY573636·Na
  作者：Matthew H. Yates、Neil J. Kallman、Christopher P. Ley、Jeffrey N. Wei

  DOI：10.1021/op800210x

  日期：2009.3.20

  The synthesis of 5-bromo-thiophene-2-sulfonic acid 2,4-dichlorobenzoylamide sodium salt on multikilogram scale is described. The initial clinical supplies were made using carbonyl diimidazole to converge the two fragments. A more efficient acid chloride process has been developed, which also provides better control of impurities and color throughout the synthesis.
• Bodrikov,I.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1823 - 1828
  作者：Bodrikov,I.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kukhar',V.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 524 - 527
  作者：Kukhar',V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bentz,F.; Nischk,G.-E., Angewandte Chemie, 1970, vol. 82, p. 80
  作者：Bentz,F.、Nischk,G.-E.

  DOI：——

  日期：——