3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxybutanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-4-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: BDWWZILINDUYOY-NIXUXMNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 金线莲苷 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 840000.0h， 以3 mg的产率得到3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Higher Yielding Isolation of Kinsenoside in Anoectochilus and Its Antihyperliposis Effect.

  摘要：

  通过 HPLC 分析，在粗制药物 Anoectochilus formosanus 和 A. koshunensis 中检测到较高浓度的人参皂甙，即 3-(R)-3-β-D-吡喃葡萄糖氧基丁内酯（1）。在纯化步骤中使用含甲醇的溶剂进行硅胶催化裂解 1 的内酯环时，发生了甲基化反应，生成了甲酯（4），导致 1 难以纯化。在使用高脂饮食大鼠进行的抗脂肪肝试验中，与对照组相比，1 能显著降低大鼠的体重和肝脏重量，并降低肝脏中甘油三酯的含量。另一方面，从古德耶拉（Goodyera）物种中分离出的 1、3-(S)-3-β-D-吡喃葡萄糖基氧基丁内酯（2）的表单体（三者均命名为古德耶拉内酯 A）对抗血脂形成没有作用。在乌拉糖诱导的肥胖小鼠中，1 抑制了体重和肝脏重量的增加，显著改善了肝脏中甘油三酯的水平，还减少了子宫脂肪垫的沉积。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.65