3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxybutanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-4-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: BDWWZILINDUYOY-NIXUXMNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 金线莲苷 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 840000.0h， 以3 mg的产率得到3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Higher Yielding Isolation of Kinsenoside in Anoectochilus and Its Antihyperliposis Effect.

  摘要：

  通过 HPLC 分析，在粗制药物 Anoectochilus formosanus 和 A. koshunensis 中检测到较高浓度的人参皂甙，即 3-(R)-3-β-D-吡喃葡萄糖氧基丁内酯（1）。在纯化步骤中使用含甲醇的溶剂进行硅胶催化裂解 1 的内酯环时，发生了甲基化反应，生成了甲酯（4），导致 1 难以纯化。在使用高脂饮食大鼠进行的抗脂肪肝试验中，与对照组相比，1 能显著降低大鼠的体重和肝脏重量，并降低肝脏中甘油三酯的含量。另一方面，从古德耶拉（Goodyera）物种中分离出的 1、3-(S)-3-β-D-吡喃葡萄糖基氧基丁内酯（2）的表单体（三者均命名为古德耶拉内酯 A）对抗血脂形成没有作用。在乌拉糖诱导的肥胖小鼠中，1 抑制了体重和肝脏重量的增加，显著改善了肝脏中甘油三酯的水平，还减少了子宫脂肪垫的沉积。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.65

文献信息

• Higher Yielding Isolation of Kinsenoside in Anoectochilus and Its Antihyperliposis Effect.
  作者：Xiao-Ming DU、Ning-Yi SUN、Takashi TAMURA、Atsushi MOHRI、Minoru SUGIURA、Toyokichi YOSHIZAWA、Nobuto IRINO、Jun HAYASHI、Yukihiro SHOYAMA

  DOI：10.1248/bpb.24.65

  日期：——

  A higher concentration of kinsenoside, 3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxybutanolide (1), was detected in the crude drug Anoectochilus formosanus, and A. koshunensis by HPLC analysis. A methylation reaction occurred to give methyl ester (4) when the lactone ring of 1 was cleaved by silica gel catalysis using methanol containing solvent used in the purification step resulting in difficulty to purify 1. To avoid the cleavage reaction, a reversed-phase or silica gel column without methanol was used to give a high yield of 1. In an anti-hyperliposis assay using high-fat diet rats, 1 significantly reduced the weights of body and liver, and also decreased the triglyceride level in the liver compared to those of control rats. On the other hand, the epimer of 1, 3-(S)-3-β-D-glucopyranosyloxybutanolide (2), trivially named goodyeroside A, which was isolated from Goodyera species, had no effect for anti-hyperliposis. In aurothioglucose-induced obese mouse, 1 suppressed the body and liver weight increase, significantly ameliorated the triglyceride level in the liver, and also reduced the deposition of uterine fat-pads.

  通过 HPLC 分析，在粗制药物 Anoectochilus formosanus 和 A. koshunensis 中检测到较高浓度的人参皂甙，即 3-(R)-3-β-D-吡喃葡萄糖氧基丁内酯（1）。在纯化步骤中使用含甲醇的溶剂进行硅胶催化裂解 1 的内酯环时，发生了甲基化反应，生成了甲酯（4），导致 1 难以纯化。在使用高脂饮食大鼠进行的抗脂肪肝试验中，与对照组相比，1 能显著降低大鼠的体重和肝脏重量，并降低肝脏中甘油三酯的含量。另一方面，从古德耶拉（Goodyera）物种中分离出的 1、3-(S)-3-β-D-吡喃葡萄糖基氧基丁内酯（2）的表单体（三者均命名为古德耶拉内酯 A）对抗血脂形成没有作用。在乌拉糖诱导的肥胖小鼠中，1 抑制了体重和肝脏重量的增加，显著改善了肝脏中甘油三酯的水平，还减少了子宫脂肪垫的沉积。