(R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylpent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: Nα-carbobenzyloxy-(2R)-4,5-dehydroleucine；N-Cbz-D-4,5-dehydroleucine；(2R)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: QXTAKXFCUXYTLK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硼氢化锂 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗β-取代的γ、δ-不饱和氨基酸的对映选择性合成：一种高度选择性的不对称硫代-克莱森重排。

  摘要：

  通过硫代-克莱森重排实现了一种新型的光学活性抗 β 取代 γ、δ 不饱和氨基酸的合成。使用 2,5-二苯基吡咯烷作为 C2 对称手性助剂来控制立体化学，获得良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol801657q

文献信息

• Asymmetric Eschenmoser−Claisen Rearrangement for Anti-β-Substituted γ,δ-Unsaturated Amino Acids
  作者：Hongchang Qu、Xuyuan Gu、Zhihua Liu、Byoung J. Min、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol701704h

  日期：2007.9.1

  synthetic building blocks in organic synthesis and for peptidomimetics. A novel asymmetric Eschenmoser-Claisen rearrangement with use of a C2-symmetric chiral auxiliary was developed to generate this type of amino acid. Excellent diastereoselectivities and high enantioselectivities (87-93% ee) were obtained after the chiral auxiliary was removed via iodolactonization/zinc reduction.

  光学活性的抗β-取代的γ，δ-不饱和氨基酸是有机合成和拟肽过程中重要的合成基石。一种新型的不对称Eschenmoser-Claisen重排使用C2对称手性助剂被开发来生成这种类型的氨基酸。通过碘代内酯化/锌还原除去手性助剂后，获得了极好的非对映选择性和高对映选择性（87-93％ee）。
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-β-Substituted γ,δ-Unsaturated Amino Acids: A Highly Selective Asymmetric Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Zhihua Liu、Hongchang Qu、Xuyuan Gu、Byoung J. Min、Joel Nyberg、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol801657q

  日期：2008.9.18

  novel synthesis of optically active anti-beta-substituted gamma,delta-unsaturated amino acids via a thio-Claisen rearrangement has been achieved. A 2,5-diphenylpyrrolidine was used as a C2-symmetric chiral auxiliary to control the stereochemistry, giving good yields and excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过硫代-克莱森重排实现了一种新型的光学活性抗 β 取代 γ、δ 不饱和氨基酸的合成。使用 2,5-二苯基吡咯烷作为 C2 对称手性助剂来控制立体化学，获得良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性。