(+/-)-(R)-1-[(2S,3R)-1-(tert-butylsulfonyl)-3-pentylaziridin-2-yl]-2-methylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(R)-1-[(2S,3R)-1-(tert-butylsulfonyl)-3-pentylaziridin-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3R)-1-tert-butylsulfonyl-3-pentylaziridin-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃S
• 分子量: 305.482
• InChiKey: BDXINVDZUBQJJR-MHRDGSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 苯基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 (+/-)-(R)-1-[(2S,3R)-1-(tert-butylsulfonyl)-3-pentylaziridin-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过端接氮丙啶的锂化亲电捕获取代了氮丙啶。

  摘要：

  [反应：参见正文] N-Bus（Bus =叔丁基磺酰基）保护的末端氮丙啶与2,2,6,6-四甲基哌啶锂的区域和立体选择性去质子化反应，生成不稳定的（H取代的）叠氮基阴离子在实验上简单的条件下原位捕获或外部亲电捕获，以良好或极好的收率得到反式二取代的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ol050060f

文献信息

• Substituted Aziridines by Lithiation−Electrophile Trapping of Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、John G. Ward

  DOI：10.1021/ol050060f

  日期：2005.3.1

  stereoselective deprotonation of N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide generates a nonstabilized (H-substituted) aziridinyl anion that undergoes in situ or external electrophile trapping under experimentally straightforward conditions to give trans-disubstituted aziridines in good to excellent yields.

  [反应：参见正文] N-Bus（Bus =叔丁基磺酰基）保护的末端氮丙啶与2,2,6,6-四甲基哌啶锂的区域和立体选择性去质子化反应，生成不稳定的（H取代的）叠氮基阴离子在实验上简单的条件下原位捕获或外部亲电捕获，以良好或极好的收率得到反式二取代的氮丙啶。