(R)-2-(3,4-dioxymethylene phenyl)propionaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-2-(3,4-dioxymethylene phenyl)propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanal
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BDZRBKJYISTLQO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanal 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 (S)-N¹,N¹-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(R)-2-(3,4-dioxymethylene phenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的光化学 E / Z 异构化脱消旋

  摘要：

  α-支链醛的催化去外消旋是构建对映体纯 α-叔羰基化合物的直接策略，这对药物应用至关重要。在这里，我们报告了一种光化学物质乙/Z通过使用简单的氨基催化剂和容易获得的光敏剂对 α-支链醛进行去外消旋的异构化策略。多种外消旋α-支链醛可以直接转化为任一对映异构体，具有高选择性。快速光动力乙/Z异构化和高度立体定向的亚胺/烯胺互变异构是对映富集的两个关键因素。这项研究提出了一种独特的光化学乙/Z用于外部调节烯胺催化的异构化策略。

  DOI：

  10.1126/science.abl4922

文献信息

• [EN] MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE VERTE À ÉTAPE UNIQUE INDUITE PAR MICRO-ONDES DE CERTAINS 2-ARYL ALDÉHYDES NOUVEAUX ET LEURS ANALOGUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010097811A4

  公开（公告）日：2010-11-04
• Deracemization through photochemical <i>E</i> / <i>Z</i> isomerization of enamines
  作者：Mouxin Huang、Long Zhang、Tianrun Pan、Sanzhong Luo

  DOI：10.1126/science.abl4922

  日期：2022.2.25

  pharmaceutical applications. Here, we report a photochemical E / Z isomerization strategy for the deracemization of α-branched aldehydes by using simple aminocatalysts and readily available photosensitizers. A variety of racemic α-branched aldehydes could be directly transformed into either enantiomer with high selectivity. Rapid photodynamic E / Z isomerization and highly stereospecific iminium/enamine

  α-支链醛的催化去外消旋是构建对映体纯 α-叔羰基化合物的直接策略，这对药物应用至关重要。在这里，我们报告了一种光化学物质乙/Z通过使用简单的氨基催化剂和容易获得的光敏剂对 α-支链醛进行去外消旋的异构化策略。多种外消旋α-支链醛可以直接转化为任一对映异构体，具有高选择性。快速光动力乙/Z异构化和高度立体定向的亚胺/烯胺互变异构是对映富集的两个关键因素。这项研究提出了一种独特的光化学乙/Z用于外部调节烯胺催化的异构化策略。