丙二酸,[[(3,4-二氟苯基)氨基](乙硫基)亚甲基]-,二乙基酯 | 154330-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙二酸,[[(3,4-二氟苯基)氨基](乙硫基)亚甲基]-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl [(3,4-difluorophenyl)amino](ethylthio) methylene malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(3,4-difluoroanilino)-ethylsulfanylmethylidene]propanedioate
• CAS: 154330-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₉F₂NO₄S
• 分子量: 359.394
• InChiKey: QBKCGMGSCKKEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸,[[(3,4-二氟苯基)氨基](乙硫基)亚甲基]-,二乙基酯 在 磺酰氯 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪[3,2-a]并喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。V。实用合成6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯（新型三环喹诺酮的关键中间体）的乙酯，普利沙星（NM441）和2-硫喹啉骨架的多功能新合成方法

  摘要：

  6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]Trüazeto[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯的实用合成方法（9），是6-的关键中间体氟-1-甲基-7- [4-（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基-1-哌嗪基] -4-氧代-4 H- [1,3]噻嗪酮开发了[3，2 - a ]喹啉-3-羧酸（2），NM441。该合成路线的关键点是氯化4-乙酰氧基-2-（乙硫基）-6,7-二氟喹啉-3-羧酸乙酯（12）和随后的生成的2-（1-氯乙基）硫代化合物脱乙酰化13然后进行分子内环化反应。还开发了2-硫喹啉骨架的多功能新合成物。第一条途径包括N，S-乙缩醛22的分子内环化，其由三步法由2,4,5-三氟苯甲酸制备。第二个化合物包含乙酸乙酯的乙硫醇锂对4-位新的2-（甲硫基）-4 H- [3，l]苯并噻嗪-4-酮29的区域选择性攻击，然后将所得β进行分子内环化-酮酸酯30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340622
• 作为产物：
  描述：

  diethyl[bis(ethylsulfanyl)methylene]malonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 丙二酸,[[(3,4-二氟苯基)氨基](乙硫基)亚甲基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。V。实用合成6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯（新型三环喹诺酮的关键中间体）的乙酯，普利沙星（NM441）和2-硫喹啉骨架的多功能新合成方法

  摘要：

  6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]Trüazeto[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯的实用合成方法（9），是6-的关键中间体氟-1-甲基-7- [4-（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基-1-哌嗪基] -4-氧代-4 H- [1,3]噻嗪酮开发了[3，2 - a ]喹啉-3-羧酸（2），NM441。该合成路线的关键点是氯化4-乙酰氧基-2-（乙硫基）-6,7-二氟喹啉-3-羧酸乙酯（12）和随后的生成的2-（1-氯乙基）硫代化合物脱乙酰化13然后进行分子内环化反应。还开发了2-硫喹啉骨架的多功能新合成物。第一条途径包括N，S-乙缩醛22的分子内环化，其由三步法由2,4,5-三氟苯甲酸制备。第二个化合物包含乙酸乙酯的乙硫醇锂对4-位新的2-（甲硫基）-4 H- [3，l]苯并噻嗪-4-酮29的区域选择性攻击，然后将所得β进行分子内环化-酮酸酯30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340622

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRULIFLOXACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE PRULIFLOXACINE HAUTEMENT PURE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2009093268A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of highly pure prulifloxacin of formula I and its pharmaceutically acceptable salts. The present i innvention a also provides a novel process for the purification of prulifloxacin acid addition salt.

  本发明提供了一种工业上有利的工艺，用于制备高纯度的化学式I的普鲁氟沙星及其药用可接受的盐。本发明还提供了一种用于纯化普鲁氟沙星酸盐的新工艺。
• Studies on pyridonecarboxylic acids.<b>V</b>. A practical synthesis of ethyl 6,7-difluoro- 1-methyl-4-oxo-4<i>H</i>-[1,3]thiazeto[3,2-<i>a</i>]quinoline-3-carboxylate, a key intermediate for the new tricyclic quinolone, prulifloxacin (NM441) and versatile new syntheses of the 2-thioquinoline skeleton
  作者：Masato Matsuoka、Jun Segawa、Yoshihiko Makita、Sbinji Ohmachi、Tatsuhiko Kashima、Ken-Ichi Nakamura、Masayuki Hattori、Masahiko Kitano、Masahiro Kise

  DOI：10.1002/jhet.5570340622

  日期：1997.11

  A practical synthesis of ethyl 6,7-difluoro-1-methyl-4-oxo-4H-[1,3]trüazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate (9), the key intermediate for 6-fluoro-1-methyl-7-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl-1-piperazinyl]-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid (2), NM441, was developed. The crucial points of this synthetic route are the chlorination of ethyl 4-acetoxy-2-(ethylthio)-6,7-di

  6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]Trüazeto[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯的实用合成方法（9），是6-的关键中间体氟-1-甲基-7- [4-（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基-1-哌嗪基] -4-氧代-4 H- [1,3]噻嗪酮开发了[3，2 - a ]喹啉-3-羧酸（2），NM441。该合成路线的关键点是氯化4-乙酰氧基-2-（乙硫基）-6,7-二氟喹啉-3-羧酸乙酯（12）和随后的生成的2-（1-氯乙基）硫代化合物脱乙酰化13然后进行分子内环化反应。还开发了2-硫喹啉骨架的多功能新合成物。第一条途径包括N，S-乙缩醛22的分子内环化，其由三步法由2,4,5-三氟苯甲酸制备。第二个化合物包含乙酸乙酯的乙硫醇锂对4-位新的2-（甲硫基）-4 H- [3，l]苯并噻嗪-4-酮29的区域选择性攻击，然后将所得β进行分子内环化-酮酸酯30。