(trans)-2-(4-Methoxybenzenesulfonyl)aminocyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (trans)-2-(4-Methoxybenzenesulfonyl)aminocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: BEDCVVVDGPWHRZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基环己甲酸 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以1.119 g (51%)的产率得到(trans)-2-(4-Methoxybenzenesulfonyl)aminocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of .beta.-sulfonamido hydroxamic acids as matrix

  摘要：

  本发明涉及到新型低分子量非肽基基质金属蛋白酶（如明胶酶、基质金属蛋白酶和胶原酶）和TNF-α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子-α转化酶）的抑制剂的发现，这些抑制剂可用于治疗这些酶参与的疾病，如关节炎、肿瘤生长和转移、血管生成、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、蛋白尿、动脉瘤性主动脉疾病、创伤性关节损伤后的退行性软骨丢失、神经系统的脱髓鞘疾病、移植排斥、消瘦症、厌食症、炎症、发热、胰岛素抵抗、脓毒性休克、充血性心力衰竭、中枢神经系统炎症性疾病、炎症性肠病、HIV感染、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、增殖性玻璃体视网膜病变、早产儿视网膜病变、眼部炎症、角膜圆锥、干燥综合征、近视、眼部肿瘤、眼部血管生成/新生。本发明的TACE和MMP抑制的ortho-磺酰氨基芳基羟肟酸由以下公式表示：##STR1##其中羟肟酸基和磺酰氨基基团与A基团上相邻的碳原子相连，其中：A是一个由1至2个异选自N、O和S的杂原子独立选择的5至7成员单环非芳香杂环，可选地被R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4取代；一个含有0-2个双键的--C.sub.3-C.sub.7-环烷基，可选地被R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4取代；或--CHR.sup.5.dbd.CHR.sup.6--；并且Z、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9在说明书中有描述，以及其药用盐、其光学异构体和对映异构体。

  公开号：

  US05977408A1

文献信息

• Acetylenic &bgr;-sulfonamido and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06326516B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  The invention discloses hydroxamide acids of the formula: which are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该发明揭示了以下化学式的羟羰胺酸，可用于治疗由TNF-α介导的疾病状况，如类风湿关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• Preparation and use of .beta.-sulfonamido hydroxamic acids as matrix
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05977408A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The present invention relates to the discovery of novel, low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (e.g. gelatinases, stromelysins and collagenases) and TNF-.alpha. converting enzyme (TACE, tumor necrosis factor-.alpha. converting enzyme) which are useful for the treatment of diseases in which these enzymes are implicated such as arthritis, tumor growth and metastasis, angiogenesis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, proteinuria, aneurysmal aortic disease, degenerative cartilage loss following traumatic joint injury, demyelinating diseases of the nervous system, graft rejection, cachexia, anorexia, inflammation, fever, insulin resistance, septic shock, congestive heart failure, inflammatory disease of the central nervous system, inflammatory bowel disease, HIV infection, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, proliferative vitreoretinopathy, retinopathy of prematurity, ocular inflammation, keratoconus, Sjogren's syndrome, myopia, ocular tumors, ocular angiogenesis/neovascularization. The TACE and MMP inhibiting ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids of the present invention are represented by the formula ##STR1## where the hydroxamic acid moiety and the sulfonamido moiety are bonded to adjacent carbons on group A where: A is a 5 to 7 membered, monocyclic, non-aromatic heterocyclic ring having from 1 to 2 heteroatoms independently selected from N, O, and S, optionally substituted by R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 ; a --C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl containing 0-2 double bonds and optionally substituted with R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 ; or --CHR.sup.5 .dbd.CHR.sup.6 --; and Z, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are described in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and the optical isomers and diastereomers thereof.

  本发明涉及到新型低分子量非肽基基质金属蛋白酶（如明胶酶、基质金属蛋白酶和胶原酶）和TNF-α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子-α转化酶）的抑制剂的发现，这些抑制剂可用于治疗这些酶参与的疾病，如关节炎、肿瘤生长和转移、血管生成、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、蛋白尿、动脉瘤性主动脉疾病、创伤性关节损伤后的退行性软骨丢失、神经系统的脱髓鞘疾病、移植排斥、消瘦症、厌食症、炎症、发热、胰岛素抵抗、脓毒性休克、充血性心力衰竭、中枢神经系统炎症性疾病、炎症性肠病、HIV感染、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、增殖性玻璃体视网膜病变、早产儿视网膜病变、眼部炎症、角膜圆锥、干燥综合征、近视、眼部肿瘤、眼部血管生成/新生。本发明的TACE和MMP抑制的ortho-磺酰氨基芳基羟肟酸由以下公式表示：##STR1##其中羟肟酸基和磺酰氨基基团与A基团上相邻的碳原子相连，其中：A是一个由1至2个异选自N、O和S的杂原子独立选择的5至7成员单环非芳香杂环，可选地被R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4取代；一个含有0-2个双键的--C.sub.3-C.sub.7-环烷基，可选地被R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4取代；或--CHR.sup.5.dbd.CHR.sup.6--；并且Z、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9在说明书中有描述，以及其药用盐、其光学异构体和对映异构体。
• ACETYLENIC (BETA)-SULFONAMIDO AND PHOSPHINIC ACID AMIDE HYDROXAMIC ACID TACE INHIBITORS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP1147078A1

  公开（公告）日：2001-10-24
• US5977408A
  申请人：——

  公开号：US5977408A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US6326516B1
  申请人：——

  公开号：US6326516B1

  公开（公告）日：2001-12-04