2-hydroxy-2-(5-iodoindol-3-yl)-3,3,3-trifluoropropionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(5-iodoindol-3-yl)-3,3,3-trifluoropropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-iodoindol-3-yl)propionate；ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate；3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃INO₃
• 分子量: 413.135
• InChiKey: BEDWMXUFZPWAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 K-10 montmorillonite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.15h， 以98%的产率得到2-hydroxy-2-(5-iodoindol-3-yl)-3,3,3-trifluoropropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化三氟甲基酮高效固酸催化吲哚和吡咯的羟烷基化反应合成N-杂芳基（三氟甲基）羟基链烷酸酯

  摘要：

  描述了通过固体酸催化的吲哚和吡咯的Friedel-Crafts羟烷基化反应，分别用3,3,3-三氟丙酮酸乙酯和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯合成N-杂芳基（三氟甲基）羟基链烷酸酯。发现便宜且容易获得的K-10蒙脱石是用于合成多种三氟甲基化的吲哚-3-基-和吡咯-2-基-羟基丙酸酯和-丁酸酯的有效催化剂。使用一系列取代的吲哚和吡咯，可在非常短的反应时间内，在温和的实验条件下，以优异的收率（高达98％）和100％的选择性分离出相应的产物。除此之外，产品易于分离，催化剂稳定且易于处理，使该工艺具有吸引力，

  DOI：

  10.1002/adsc.200505117

文献信息

• Revisiting the Cu^II-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Reaction of Indole with Trifluoropyruvate
  作者：Thien Phuc Le、Kazuyuki Higashita、Shinji Tanaka、Masahiro Yoshimura、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03086

  日期：2018.11.16

  the Friedel-Crafts (FC) reaction of indole with trifluoropyruvate with high generality, yielding the highly enantiomerically enriched FC adduct. Electron-rich indoles have high reactivity due to a dual activation mechanism showing second-order kinetics for CuII, whereas indoles with a soft substituent at C(4) proceed at a rate that is three orders of magnitude lower via a coordination mechanism, which

  二am基配体LS的CuII络合物具有较高的通用性，可催化吲哚与三氟丙酮酸盐的Friedel-Crafts（FC）反应，从而得到高度对映体富集的FC加合物。富含电子的吲哚具有高反应性，这是由于双重激活机制显示了CuII的二级动力学，而在C（4）处具有软取代基的吲哚通过配位机制以低三个数量级的速率进行反应，这反过来对映选择性的感觉。
• Catalyst-free and catalytic Friedel–Crafts alkylations of indoles in Solkane® 365mfc, an environmentally benign alternative solvent
  作者：Xiu-Hua Xu、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c0gc00619j

  日期：——

  Solkane® 365mfc is a proven environmentally benign alternative solvent for catalyst-free Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with trifluoropyruvate and glyoxylate. Their enantioselective variants are also achieved by virtue of the high-affinity of fluorous cinchona alkaloids catalysts to Solkane® 365mfc to provide F–C adducts in excellent yields with good to excellent ees (up to 96% ee).

  Solkane®365mfc是一种行之有效的环保替代品 溶剂 为了 催化剂的Friedel–Crafts（FC）烷基化 吲哚与三氟丙酮酸和乙醛酸酯。它们的对映选择性变体也通过氟的高亲和力实现金鸡纳生物碱 催化剂 向Solkane®365mfc提供的F-C加合物，收率高，ee优良（至96％ee）。