schizocommunin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: schizocommunin
• 英文别名: (Z)-2-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)quinazolin-4(3H)-one；2-[(Z)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: BEEAKOAOZGADSP-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 zinc diacetate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 schizocommunin
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co III催化苯甲酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，得到喹唑啉酮衍生物†

  摘要：

  开发了一种由Cp * Co III催化的苯甲酰胺C / H键酰胺化/环化反应，可一锅制得喹唑啉酮衍生物，并具有高收率和广泛的底物范围。该方法可用于喹唑啉酮类药物的合成和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/c9cc07173c

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• Linear-Organic-Polymer-Supported Iridium Complex as a Recyclable Auto-Tandem Catalyst for the Synthesis of Quinazolinones via Selective Hydration/Acceptorless Dehydrogenative Coupling from <i>o</i>-Aminobenzonitriles
  作者：Shushu Hao、Jiazhi Yang、Peng Liu、Jing Xu、Chenchen Yang、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00475

  日期：2021.4.2

  coordinative immobilization of [Cp*IrCl2]2 on poly(4-vinylpyridine), was proven to be an efficient heterogeneous autotandem catalyst for synthesizing quinazolinones via selective hydration/acceptorless dehydrogenative coupling from o-aminobenzonitriles. Furthermore, the synthesized catalyst was recycled five times without an obvious decrease in the catalytic activity.

  通过将[Cp * IrCl 2 ] 2配位固定在聚（4-乙烯基吡啶）上设计和合成的线性有机聚合物负载的铱络合物Cp * Ir @ P4VP被证明是一种有效的异质串联催化剂通过邻氨基苄腈的选择性水合/无受体脱氢偶联合成喹唑啉酮。此外，将合成的催化剂循环使用五次，而催化活性没有明显降低。
• Biological activity of quinazoline analogues and molecular modeling of their interactions with G-quadruplexes
  作者：Jose Kaneti、Milena Georgieva、Miroslav Rangelov、Irena Philipova、Bela Vasileva、Ivan Angelov、Dessislava Staneva、George Miloshev、Snezhana Bakalova

  DOI：10.1016/j.bbagen.2020.129773

  日期：2021.1

  cell morphology. Our computational models quantify structural effects on heterocyclic G4-complex stabilization energies, which directly correlate with observed biological activity. Conclusion Our computational model of G-quadruplexes is an acceptable tool for the study of interaction energies of G-quadruplexes and heterocyclic ligands, predicting, and allowing design of novel structures. General significance

  背景 选择在位置2具有芳族或芳基-乙烯基取代基的喹唑啉1至6，以比较它们的结构和生物学活性。Ť ħ Ë选择包括天然生物碱，schizocommunin，合成2-（2'-喹啉基）-3H-喹唑啉-4-酮，已知的相互作用与鸟嘌呤-四联依赖性酶，分别端粒酶和拓扑异构酶。 方法 通过彗星试验和FACS分析的方法，已经使用MDA细胞系的乳腺癌细胞来研究被测化合物的生物活性。我们对观察到的效应进行建模，假设研究的杂环与G-四链体的裸露骨架（由鸟嘌呤四重奏层和钾离子组成）的堆叠相互作用。使用色散校正的密度泛函理论方法和电子相关分子轨道理论方法计算相互作用能。 结果 所选择的化合物在显着改变细胞形态的同时，不会显着延迟或改变整个细胞周期阶段的细胞进程动态。我们的计算模型量化了对杂环G4络合物稳定能的结构影响，这与观察到的生物活性直接相关。 结论 我们的G-四链体计算模型是研究G-四链体与杂环配体相互作用能，预测并允许设计新结构的可接受工具。
• Total Synthesis of Schizocommunin and Revision of Its Structure
  作者：Koji Uehata、Naoki Kimura、Kazuya Hasegawa、Shigeru Arai、Mayumi Nishida、Tomoo Hosoe、Ken-ichi Kawai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/np400263f

  日期：2013.11.22

  A proposed structure for schizocommunin (Z)-1(hydroxy) and its geometric isomer (E)-1(hydroxy), which exist in a keto form, has been synthesized. However, the spectroscopic data of (Z)-1(keto) and (E)-1(keto) were not consistent with those reported for natural schizocommunin. After reinvestigating the spectral data for natural schizocommunin, we synthesized the quinazolinone derivative (Z)-2 as a revised structure for schizocommunin. All of the spectral data of (Z)-2 were completely identical to those reported for natural schizocommunin. (Z)-2 showed moderate antiproliferative activity.