2-[2-(4-((2-bromoethyl)carbamoyloxy)phenyl)-6-benzimidazolyl]-6-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-((2-bromoethyl)carbamoyloxy)phenyl)-6-benzimidazolyl]-6-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole
• 英文别名: [4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenyl] N-(2-bromoethyl)carbamate
• 化学式: C₂₈H₂₈BrN₇O₂
• 分子量: 574.48
• InChiKey: BEEJLHSUIUQFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-((2-bromoethyl)carbamoyloxy)phenyl)-6-benzimidazolyl]-6-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-(4-((2-aminoethyl)carbamoyloxy)phenyl)-6-benzimidazolyl]-5-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Hoechst 33258的2-氯乙基亚硝基脲衍生物的合成，DNA结合，拓扑异构酶抑制和细胞毒性。

  摘要：

  合成了许多Hoechst 33258的新型2-氯乙基亚硝基脲衍生物，并检查了它们在乳腺癌细胞培养物中的细胞毒性以及对拓扑异构酶I和II的抑制作用。在MDA-MB-231和MCF-7乳腺癌细胞中使用MTT分析评估这些化合物的细胞毒性并抑制[3H]胸苷掺入DNA中，证明这些化合物比Hoechst 33258更具活性。通过使用小牛胸腺DNA，poly（dA-dT）2和poly（dG-dC）2的超滤方法评估了这些化合物的能力，表明与GC对相比，这些化合物以及Hoechst 33258与AT碱基对相互作用良好。结合研究表明，与母体化合物Hoechst 33258相比，这些化合物与双链DNA的结合更紧密。这些化合物抑制乳腺癌细胞生长的程度通常与其相对DNA结合亲和力一致。机理研究表明，这些化合物在质粒松弛试验中充当拓扑异构酶I（拓扑I）或拓扑异构酶II（拓扑II）抑制剂。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1004
• 作为产物：
  描述：

  2-溴异氰酸乙酯 、 Hoechst 33258 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-(4-((2-bromoethyl)carbamoyloxy)phenyl)-6-benzimidazolyl]-6-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA-Binding Activity and Cytotoxicity of Carbamate Derivatives of Hoechst 33258 in Breast Cancer MCF-7 Cells.

  摘要：

  一系列Hoechst 33258的氨基甲酸酯衍生物被制备为潜在的抗癌药物。这些新化合物（1-4）通过氯乙基、溴乙基、氯丙基或4-（氯甲基）苯基异氰酸酯与Hoechst 33258的加成反应，以良好的产率容易地制备。它们在人乳腺癌MCF-7细胞上的细胞毒活性被评估。化合物1-4比Hoechst 33258更具细胞毒性。特别是衍生物4，这一系列中最活跃的，其效力高达Hoechst 33258的3倍。这些化合物的DNA结合能力通过使用小牛胸腺DNA的超滤法进行评估。这些数据显示，在广义上，培养的乳腺癌MCF-7细胞中1-4的细胞毒效力随着它们DNA亲和力的增加而增加，正如结合常数值所示。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.916