ethyl (R)-3-hydroxy-6-heptenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxyhept-6-enoate
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: BEIIOAUHXGMFKD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 葡萄糖 、 丁烯酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到ethyl (R)-3-hydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。8. β-酮酯微生物还原中的立体化学控制

  摘要：

  用面包酵母还原 β-酮酯的立体化学是通过添加某种 α,β-不饱和羰基化合物（或其还原形式）来控制的。葡萄糖也发挥同样的作用。添加剂倾向于将还原的立体化学转向生成 D-羟基酯。即，3-氧代戊酸甲酯和3-氧代-6-庚烯酸乙酯以优异的立体选择性和化学产率被还原为相应的D-羟基酯。烯酮应该抑制产生 L-羟基酯的酶，而葡萄糖则起到激活产生 D-羟基酯的酶的作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.875

文献信息

• Enantiospecific syntheses of trifunctional (R)-3-hydroxy esters by baker's yeast reduction
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuaki Shimizu、Mitsuko Iwashita

  DOI：10.1039/c39830000599

  日期：——

  Asymmetric syntheses of the enantiomerically pure trifunctional (R)-3-hydroxy esters (7)–(10) can be achieved by baker's yeast reduction of the hydrolysed β-keto carboxylates (2)–(5) instead of by reduction of the corresponding ester.

  对映体纯的三官能（R）-3-羟基酯（7）–（10）的不对称合成可以通过面包酵母还原水解的β-酮羧酸盐（2）–（5）来实现，而不是通过还原相应的酯。
• NAKAMURA, KAORU;KAWAI, YASUSHI;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 875-879
  作者：NAKAMURA, KAORU、KAWAI, YASUSHI、OKA, SHINZABURO、OHNO, ATSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• HIRAMA, MASAHIRO;SHIMIZU, MITSUAKI;IWASHITA, MITSUKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 10, 599-600
  作者：HIRAMA, MASAHIRO、SHIMIZU, MITSUAKI、IWASHITA, MITSUKO

  DOI：——

  日期：——
• SIH C. J.; ZHOU BING-NAN; GOPALAN ARAVAMUDAN S.; SHIEH WOAN-RU; CHEN CHIN+, ANN. N. Y. ACAD. SCI., 434,(1986) 186-193
  作者：SIH C. J.、 ZHOU BING-NAN、 GOPALAN ARAVAMUDAN S.、 SHIEH WOAN-RU、 CHEN CHIN+

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 8. Stereochemical Control in Microbial Reduction of β-Keto Esters
  作者：Kaoru Nakamura、Yasushi Kawai、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.875

  日期：1989.3

  Stereochemistry of the reduction of β-keto esters with bakers’ yeast is controlled by the addition of a certain α,β-unsaturated carbonyl compound (or its reduced form). Glucose also exerts the same effect. The additives tend to shift the stereochemistry of the reduction toward the production of D-hydroxy ester. Namely, methyl 3-oxopentanoate and ethyl 3-oxo-6-heptenoate were reduced to the corresponding

  用面包酵母还原 β-酮酯的立体化学是通过添加某种 α,β-不饱和羰基化合物（或其还原形式）来控制的。葡萄糖也发挥同样的作用。添加剂倾向于将还原的立体化学转向生成 D-羟基酯。即，3-氧代戊酸甲酯和3-氧代-6-庚烯酸乙酯以优异的立体选择性和化学产率被还原为相应的D-羟基酯。烯酮应该抑制产生 L-羟基酯的酶，而葡萄糖则起到激活产生 D-羟基酯的酶的作用。