(R)-6-methyl-5-hepten-2-yl octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-methyl-5-hepten-2-yl octanoate
• 英文别名: [(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl] octanoate
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: BEQIGQQLNUNMFB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 、 1-乙氧基乙烯基辛酸酯 在 CAL-B 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到(R)-6-methyl-5-hepten-2-yl octanoate
  参考文献：
  名称：

  使用高反应性，无害的酰基供体，1-乙氧基乙烯基酯方便地酶解醇

  摘要：

  1-乙氧基乙烯基酯3是用于消旋外消旋醇酶促分解的一种新型酰基供体，其性能优于现代主要试剂乙烯基酯1和异丙烯基酯2。3的三个特征十分明显：（1）3生成乙酸乙酯为单一副产物，不影响任何酶，而从1释放的乙醛会使某些脂肪酶失活。（2）3的反应性不少于1，并且比2高得多，并且产物的光学纯度与1和2一样高。特别是，通常观察到3显示出更高的反应性。对于使用白色念珠菌脂肪酶（最常用的脂肪酶之一）的反应，其对底物的适应性较广，但对乙醛敏感，反应速率大于1。给出了十二个外消旋仲醇的动力学拆分实例（5和10）和一种中消元醇7的不对称化反应，其中使用了乙酸3a或辛酸3b和四种脂肪酶。（3）阐明了用一锅法从相应的羧酸制备3和随后的醇的酶促分解的方法，该方法尚未报道使用1或2。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到

  DOI：

  10.1021/jo9910785

文献信息

• Convenient Enzymatic Resolution of Alcohols Using Highly Reactive, Nonharmful Acyl Donors, 1-Ethoxyvinyl Esters
  作者：Yasuyuki Kita、Yasushi Takebe、Kenji Murata、Tadaatsu Naka、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo9910785

  日期：2000.1.1

  1-Ethoxyvinyl esters 3, a new type of acyl donors for enzymatic resolution of racemic alcohols, were disclosed to be superior to the contemporary major reagents, vinyl esters 1 and isopropenyl esters 2. Three features of 3 are noticeable: (1) 3 generates ethyl acetate as a single coproduct, which does not affect any enzymes, while acetaldehyde liberated from 1 deactivates some kinds of lipases. (2)

  1-乙氧基乙烯基酯3是用于消旋外消旋醇酶促分解的一种新型酰基供体，其性能优于现代主要试剂乙烯基酯1和异丙烯基酯2。3的三个特征十分明显：（1）3生成乙酸乙酯为单一副产物，不影响任何酶，而从1释放的乙醛会使某些脂肪酶失活。（2）3的反应性不少于1，并且比2高得多，并且产物的光学纯度与1和2一样高。特别是，通常观察到3显示出更高的反应性。对于使用白色念珠菌脂肪酶（最常用的脂肪酶之一）的反应，其对底物的适应性较广，但对乙醛敏感，反应速率大于1。给出了十二个外消旋仲醇的动力学拆分实例（5和10）和一种中消元醇7的不对称化反应，其中使用了乙酸3a或辛酸3b和四种脂肪酶。（3）阐明了用一锅法从相应的羧酸制备3和随后的醇的酶促分解的方法，该方法尚未报道使用1或2。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到