11-(2-aminoethylamino)-4-(2-guanidinoethylamino)anthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11-(2-aminoethylamino)-4-(2-guanidinoethylamino)anthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione dihydrochloride
• 英文别名: 2-[2-[[11-(2-Aminoethylamino)-5,10-dioxonaphtho[2,3-f][1]benzothiol-4-yl]amino]ethyl]guanidine;hydrochloride；2-[2-[[11-(2-aminoethylamino)-5,10-dioxonaphtho[2,3-f][1]benzothiol-4-yl]amino]ethyl]guanidine;hydrochloride
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₂S*2ClH
• 分子量: 495.433
• InChiKey: BEQIJPCKRVYXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Aminoethylamino)-11-butoxynaphtho[2,3-f][1]benzothiole-5,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-(2-aminoethylamino)-4-(2-guanidinoethylamino)anthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型多目标蒽[2,3 - b ]噻吩-5,10-二酮与含胍的侧链：与端粒G-四链体的相互作用，端粒酶和拓扑异构酶I的抑制和细胞毒性

  摘要：

  新一代抗肿瘤蒽醌有望比常规化学治疗剂更具优势。先前的结构-活性关系研究表明，与蒽[2,3 - b ]噻吩-5,10-二酮骨架偶联的带正电荷的侧链非常重要。探索单个侧链部分在与双链体和G-四链体DNA结合，调节端粒酶和拓扑异构酶I活性，细胞内积累和细胞抑制能力方面的作用，我们在本文中分析了一系列报道的和新合成的含蒽的蒽衍生物[ 2,3-乙]噻吩-5,10-二酮。我们发现阳离子侧链的数量（即两个）对于与人端粒G-四链体（TelQ）紧密相互作用至关重要。伴随着较大的药物-TelQ缔合常数，与带有一个碱性基团的类似物相比，在侧链上具有两个碱性基团的蒽噻吩二酮对端粒酶的抑制作用更为明显。对于单胍基化合物，侧链中带有氨基的取代基比甲胺残基具有更好的TelQ亲和力。具有两个侧链的单胍基衍生物的细胞内摄取比双（胍基）衍生物的相应值高＞ 2倍。这种差异可以解释含有双（胍）化合物的较低的抗增殖能力。因此，蒽的侧链的修饰[2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.030