(4S,5R)-3-benzoyl-2-methoxy-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-benzoyl-2-methoxy-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (4S,5R)-3-Benzoyl-2-methoxy-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid, ethyl ester；ethyl (4S,5R)-3-benzoyl-2-methoxy-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: BEWQDRSVSXVEGF-QJNHQHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-benzoyl-2-methoxy-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(4S,5R)-3-benzoyl-2-methoxy-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates

  摘要：

  新型的氧杂环丙烷作为C-13酰氧侧链含有紫杉醇和类似物的中间体，用于制备。本发明还涉及将氧杂环丙烷耦合成上述紫杉醇的新方法，以及制备氧杂环丙烷的方法。

  公开号：

  US06365750B1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羟基苯丙酸乙酯 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4S,5R)-3-benzoyl-2-methoxy-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates

  摘要：

  新型的氧杂环丙烷作为C-13酰氧侧链含有紫杉醇和类似物的中间体，用于制备。本发明还涉及将氧杂环丙烷耦合成上述紫杉醇的新方法，以及制备氧杂环丙烷的方法。

  公开号：

  US06365750B1

文献信息

• Novel methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates
  申请人：——

  公开号：US20020161238A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Novel oxazolidines finding utility as intermediates in the preparation of C-13 acyloxy sidechain-bearing taxanes such as paclitaxel and analogs thereof. The present invention also relates to novel methods of coupling the oxazolidines to form the aforementioned taxanes, and to methods of preparing the oxazolidines.

  新型噁唑烷可作为制备带有C-13酰氧侧链的紫杉醇类化合物（如紫杉醇及其类似物）中间体的有用物质。本发明还涉及新型噁唑烷的耦合制备前述紫杉醇类化合物的方法，以及制备噁唑烷的方法。