α-L-Aspartyl-D-threonin-cyclohexylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-L-Aspartyl-D-threonin-cyclohexylester
• 英文别名: (3S)-3-amino-4-[[(2R,3S)-1-cyclohexyloxy-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: BFDJHUSQAAZUHU-PTOFAABTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 、 生成 α-L-Aspartyl-D-threonin-cyclohexylester
  参考文献：
  名称：

  L-天冬氨酸和β-羟基氨基酸组成的二肽酯的构味关系

  摘要：

  为了评估羟基对天冬氨酰二肽甜度的贡献，我们合成了许多α-L-天冬氨酰二肽，例如α-L-天冬氨酰-L-羟基正亮氨酸的酯（16和17 )、-O-酰基-L-丝氨酸(18-21)、-D-丝氨酸(22-28)、-D-苏氨酸(30-36)和-D-异苏氨酸(37-43)；将它们的甜味强度与不含羟基的相应二肽的甜味强度进行比较。已经发现羟基对α-L-天冬氨酰二肽酯的甜味有主要贡献。将羟基引入 LL 肽会产生效力降低的化合物。然而，在 L-D 肽中没有观察到这种规律；

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.326

文献信息

• The Structure-Taste Relationships of the Dipeptide Esters Composed of L-Aspartic Acid and β-Hydroxy Amino Acids
  作者：Yasuo Ariyoshi、Naohiko Yasuda、Tetsuo Yamatani

  DOI：10.1246/bcsj.47.326

  日期：1974.2

  group to the degree of sweetness of aspartyl dipeptides, we have synthesized a number of α-L-aspartyl dipeptides, such as the esters of α-L-aspartyl-L-hydroxynorleucine (16 and 17), -O-acyl-L-serine (18–21), -D-serine (22–28), -D-threonine (30–36), and -D-allothreonine (37–43); their sweetness potencies were compared with those of the corresponding dipeptides without a hydroxyl group. It has been found

  为了评估羟基对天冬氨酰二肽甜度的贡献，我们合成了许多α-L-天冬氨酰二肽，例如α-L-天冬氨酰-L-羟基正亮氨酸的酯（16和17 )、-O-酰基-L-丝氨酸(18-21)、-D-丝氨酸(22-28)、-D-苏氨酸(30-36)和-D-异苏氨酸(37-43)；将它们的甜味强度与不含羟基的相应二肽的甜味强度进行比较。已经发现羟基对α-L-天冬氨酰二肽酯的甜味有主要贡献。将羟基引入 LL 肽会产生效力降低的化合物。然而，在 L-D 肽中没有观察到这种规律；