methyl (Z)-3-aminohept-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-aminohept-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: BFEOFKSBOLJJBC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-aminohept-2-enoate 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到methyl 5-butyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-aminohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006

文献信息

• Antihypertensive dihydropyridine derivatives
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX S.A.

  公开号：EP0249245A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Compounds of formula 1 as their racemic mixtures or optical isomers are calcium entry antagonists useful for treating hypertension, congestive heart failure, angina, and vasospastic disorders: wherein n is an integer from 1 to 4; R1 and R2 are lower alkyl; R3 is lower alkyl or alkoxyalkyl; A is alkylene of two to eight carbon atoms; X1 and X2 are each independently -N02, -CF3, CH30-, -CN, -H, lower alkyl or halo; Y is -O-, -S-, -S(O)-, or -S(O)2-; and R is H or R' wherein R' is lower alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyloxy-alkyl, alkoxycycloalkyl, acyl, or saturated or unsaturated 5-or 6-membered heterocyclyl optionally substituted with lower alkyl or alkoxy, wherein the heteroatom is one oxygen atom.

  式 1 的化合物作为其外消旋混合物或光学异构体是钙离子进入拮抗剂，可用于治疗高血压、充血性心力衰竭、心绞痛和血管痉挛性疾病： 其中 n 是 1 到 4 的整数；R1 和 R2 是低级烷基；R3 是低级烷基或烷氧基烷基；A 是 2 到 8 个碳原子的亚烷基；X1 和 X2 各自独立地是-N02、-CF3、CH30-、-CN、-H、低级烷基或卤代；Y 是-O-、-S-、-S(O)- 或-S(O)2-；R是H或R'，其中R'是低级烷基、环烷基、烷氧基烷基、环烷氧基烷基、烷氧基环烷基、酰基或饱和或不饱和的5或6元杂环烷基，可任选被低级烷基或烷氧基取代，其中杂原子是一个氧原子。
• US4761420A
  申请人：——

  公开号：US4761420A

  公开（公告）日：1988-08-02
• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。