(Z)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethyl-3-(5-(3-(3-methoxybenzyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethyl-3-(5-(3-(3-methoxybenzyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)pyrrole
• 英文别名: 2-hydroxy-5-[3-[(Z)-[3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidene]methyl]-2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl]benzoic acid；2-hydroxy-5-[3-[(Z)-[3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl]-2,5-dimethylpyrrol-1-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 494.592
• InChiKey: BFGCQAUUYKDDHP-JJFYIABZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethyl-3-(5-(3-(3-methoxybenzyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  小分子融合抑制剂：（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-的设计，合成和生物学评估针对HIV-1 gp41的2,5-二甲基吡咯及其相关衍生物

  摘要：

  通过支架伸长策略，一系列的（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-2,5设计，合成并在HIV-1 gp41和细胞分析中评估了具有线性多芳族环骨架的-二甲基吡咯和相关衍生物。其中，活性最高的化合物12e，12g和12k 在若丹宁（C）和苯基（D）环之间具有一个碳原子的连接基（n = 1），表现出非常有希望的抑制效能，IC 50值为1.8– 2.6μM和EC 50值分别针对MT-2细胞中gp41 6-HB的形成和HIV-1复制的0.3-1.5μM的值。此外，它们对T20敏感和耐药菌株几乎同样有效。相关的SAR研究和分子建模结果为进一步开发针对HIV-1 gp41的新型非肽小分子融合抑制剂提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.046