N-methyl-N-(4-trimethylsilylphenyl)tosylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-trimethylsilylphenyl)tosylamide
• 英文别名: N,4-Dimethyl-N-[4-(trimethylsilyl)phenyl]benzenesulfonamide；N,4-dimethyl-N-(4-trimethylsilylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 333.527
• InChiKey: BFLWOGLWUVEAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 N-methyl-N-(4-trimethylsilylphenyl)tosylamide 在 Ph3PAuOTs 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化直接芳基化

  摘要：

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。

  DOI：

  10.1126/science.1225709
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-(4-iodophenyl)-N-methyl-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以94%的产率得到N-methyl-N-(4-trimethylsilylphenyl)tosylamide
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化偶联反应与芳基三甲基硅烷

  摘要：

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol102194c

文献信息

• Gold-Catalysed Oxyarylation of Styrenes and Mono- and<i>gem</i>-Disubstituted Olefins Facilitated by an Iodine(III) Oxidant
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/chem.201103061

  日期：2012.3.5

  1‐Hydroxy‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (IBA) is an efficient terminal oxidant for gold‐catalysed, three‐component oxyarylation reactions. The use of this iodine(III) reagent expands the scope of oxyarylation to include styrenes and gem‐disubstituted olefins, substrates that are incompatible with the previously reported Selectfluor‐based methodology. Diverse arylsilane coupling partners can be employed

  1-羟基1,2-苯并恶唑3（1 H）-一（IBA）是一种用于金催化的三组分氧化酰化反应的有效末端氧化剂。使用这种碘（III）试剂膨胀oxyarylation的范围，以包括苯乙烯和宝石二取代的烯烃中，与先前报道的基于的Selectfluor-方法不相容的基底。可以使用不同的芳基硅烷偶联剂，并且在苯并三氟化物中，均偶联显着减少。此外，IBA衍生的副产品可以回收和循环再利用。
• Gold-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1126/science.1225709

  日期：2012.9.28

  Gently Coupled Linked aryl rings are found in a broad range of commercial chemical products. Currently, the most versatile synthetic route to this motif involves cross-coupling of one ring with a halide substituent to another ring with a boron or metal-based substituent. Recent research has focused on eliminating the need for one or both of these activating substituents, but for the most part, the

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。