(2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)cyclopropyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)cyclopropyl)methanamine
• 英文别名: [2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)cyclopropyl]methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BFNRAFLRSICBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3-((trans)-4-(2-oxoethyl)cyclohexyl)urea 、 (2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)cyclopropyl)methanamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-(4-(2-(((2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)cyclopropyl)methyl)amino)ethyl)-trans-cyclohexyl)-1,1-dimethylurea hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲胺衍生物作为多巴胺 D2 受体部分激动剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的部分激动剂活性是第三代抗精神病药——阿立哌唑、brexpiprazole 和卡利拉嗪的主要药理学特征。然而，所有这些药物都有一个共同的苯基哌嗪部分作为主要药效团。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于 2-苯基环丙基甲胺 (PCPMA) 支架的新型化合物，并研究了它们在 D 2 R 的药理活性。一些有效的 D 2通过结合亲和力筛选和 G 蛋白和 β-抑制蛋白测定中的功能活性分析鉴定 R 部分激动剂。结构-功能活性关系结果表明，间隔基团对于微调这些化合物的内在活性至关重要。化合物(+)- 14j和(+)- 14l显示出良好的药代动力学特性和对5-羟色胺2A (5-HT 2A ) 受体的出乎意料的选择性。小鼠超运动模型中的初步抑制作用证明这些 PCPMA 衍生的 D 2 R 部分激动剂作为潜在的新型抗精神病药是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 hydrazine hydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)cyclopropyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲胺衍生物作为多巴胺 D2 受体部分激动剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的部分激动剂活性是第三代抗精神病药——阿立哌唑、brexpiprazole 和卡利拉嗪的主要药理学特征。然而，所有这些药物都有一个共同的苯基哌嗪部分作为主要药效团。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于 2-苯基环丙基甲胺 (PCPMA) 支架的新型化合物，并研究了它们在 D 2 R 的药理活性。一些有效的 D 2通过结合亲和力筛选和 G 蛋白和 β-抑制蛋白测定中的功能活性分析鉴定 R 部分激动剂。结构-功能活性关系结果表明，间隔基团对于微调这些化合物的内在活性至关重要。化合物(+)- 14j和(+)- 14l显示出良好的药代动力学特性和对5-羟色胺2A (5-HT 2A ) 受体的出乎意料的选择性。小鼠超运动模型中的初步抑制作用证明这些 PCPMA 衍生的 D 2 R 部分激动剂作为潜在的新型抗精神病药是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01327

文献信息

• BENZODIOXOLE, BENZOFURAN, DIHYDROBENZOFURAN, AND BENZODIOXANE MELATONERGIC AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1027043B1

  公开（公告）日：2004-11-10
• US5856529A
  申请人：——

  公开号：US5856529A

  公开（公告）日：1999-01-05
• US5981571A
  申请人：——

  公开号：US5981571A

  公开（公告）日：1999-11-09
• US6060506A
  申请人：——

  公开号：US6060506A

  公开（公告）日：2000-05-09