3-(2-((2-bromoethyl)(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)amino)-3,5-dinitrobenzamido)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((2-bromoethyl)(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)amino)-3,5-dinitrobenzamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-[[2-[2-Bromoethyl(2-methylsulfonyloxyethyl)amino]-3,5-dinitrobenzoyl]amino]propanoic acid；3-[[2-[2-bromoethyl(2-methylsulfonyloxyethyl)amino]-3,5-dinitrobenzoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₄O₁₀S
• 分子量: 527.307
• InChiKey: BFNUVDAESKUEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 3-(2-((2-bromoethyl)(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)amino)-3,5-dinitrobenzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new dinitrobenzamide mustards in human prostate cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127697

文献信息

• [EN] NITROANILINE-BASED ALKYLATING AGENTS AND THEIR USE AS PRODRUGS<br/>[FR] AGENTS D'ALKYLATION A BASE DE NITROANILINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PROMEDICAMENTS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2004033415A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Nitroaniline-based unsymmetrical mustards of the general formula (I) are provided, together with methods of preparation and methods for their use as produgs for gene-dependent enzyme prodrug therapy (GDEPT) and cell ablation therapy in conjuction with nitroreductase enzymes as hypoxia selective cytotoxins and as anticancer agents.

  基于硝基苯胺的不对称芥末化合物，其通用公式为（I），以及它们的制备方法和使用方法，作为基因依赖性酶前药治疗（GDEPT）和与硝基还原酶酶结合的细胞消融治疗的药物，以及作为缺氧选择性细胞毒素和抗癌药物的使用方法。
• NITROANILINE-BASED ALKYLATING AGENTS AND THEIR USE AS PRODRUGS
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1558568A1

  公开（公告）日：2005-08-03
• EP1558568A4
  申请人：——

  公开号：EP1558568A4

  公开（公告）日：2006-10-18
• JP2006502214A
  申请人：——

  公开号：JP2006502214A

  公开（公告）日：2006-01-19
• Synthesis and evaluation of new dinitrobenzamide mustards in human prostate cancer
  作者：Alireza Basiri、Wenting Zhang、Jered Garrison

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127697

  日期：2021.1