2-[2-(p-tolylsulfonyloxy)undecaethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(p-tolylsulfonyloxy)undecaethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxapentatriacontane-1,35-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)；undeca(ethyleneglycol)-di-tosylate；TsO-PEG11-OTs；dodecaethylene glycol ditosylate；dodecaethylene glycol di-p-tosyl ether；Ts(OCH2CH2)12OTs；Tos-PEG13-Tos；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₃₈H₆₂O₁₇S₂
• 分子量: 855.032
• InChiKey: BFOYNTMRQQIZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(p-tolylsulfonyloxy)undecaethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 T406石油添加剂 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(chloromethyl)-4-[2-[4-(chloromethyl)phenoxy]undecaethoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDINONE AND DIHYDROPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIDINONE ET DIHYDROPYRIMIDINONE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物；其药学上可接受的盐或溶剂，以及它们的用途。

  公开号：

  WO2017134188A1
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[2-(p-tolylsulfonyloxy)undecaethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Cost-Effective, Column-Free Route to Ethylene Glycol Oligomers EG6, EG10, and EG12

  摘要：

  尽管单分散乙二醇（EG）低聚物在广泛的应用（从药物治疗到材料科学和工程）中非常重要，但其成本（尤其是较长的 EG 低聚物）往往令人望而却步。例如，十乙二醇（EG10）和十二乙二醇（EG12）的成本高达每克数百美元，而且只能从包括 Sigma-Aldrich 在内的大多数供应商处以多分散形式购得。这种高昂的成本在很大程度上是由于合成的费力，尤其是所涉及的纯化步骤。因此，我们工作的动机是设计出一种具有成本效益的 EG 低聚物路线，这种路线可以完全避免柱色谱纯化。我们采用了一种简单的合成策略，将 EG 链的双向生长与使用易于去除的三苯甲基基团的保护方案相结合，从而实现了这一目标。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289685

文献信息

• [EN] NOVEL 5-AMINO-2-THIOIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 5-AMINO-2-THIO-IMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2017042380A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，其药用盐或溶剂，以及它们的用途。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of Heterobivalent Ligands for the Putative 5-HT_2A/mGlu₂ Receptor Complex
  作者：Christian B. M. Poulie、Na Liu、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01058

  日期：2020.9.10

  We report the synthesis of the first series of heterobivalent ligands targeting the putative heteromeric 5-HT2A/mGlu2 receptor complex, based on the 5-HT2A antagonist MDL-100,907 and the mGlu2 ago-PAM JNJ-42491293. The functional properties of monovalent and heterobivalent ligands were characterized in 5-HT2A-, mGlu2/Gqo5-, 5-HT2A/mGlu2-, and 5-HT2A/mGlu2/Gqo5-expressing HEK293 cells using a Ca2+ imaging

  我们报告了针对5-HT 2A拮抗剂MDL-100,907和mGlu 2 ago-PAM JNJ-42491293的推定异聚5 -HT 2A / mGlu 2受体复合物的第一系列异二价配体的合成。使用Ca 2在表达5-HT 2A-，mGlu 2 / Gqo5-，5-HT 2A / mGlu 2-和5-HT 2A / mGlu 2 / Gqo5的HEK293细胞中表征一价和异二价配体的功能特性。+成像分析和[ 3H]酮色林结合测定。在5-HT 2A / mGlu 2和5-HT 2A / mGlu 2 / Gqo5细胞中的两个受体之间观察到明显的功能性串扰。虽然合成的一价配体保留了5-HT 2A拮抗剂和mGlu 2 ago-PAM的功能，但七个二价配体抑制了5-HT 2A / mGlu 2细胞中5-HT诱导的应答以及5-HT和Glu诱导的应答5-HT 2A / mGlu 2中的响应/ Gqo5细
• Synthetic Ion Channel Formed by Multiblock Amphiphile with Anisotropic Dual-Stimuli-Responsiveness
  作者：Ryo Sasaki、Kohei Sato、Kazuhito V. Tabata、Hiroyuki Noji、Kazushi Kinbara

  DOI：10.1021/jacs.0c09470

  日期：2021.1.27

  within biological membranes exhibit varieties of important functions that are vital for many cellular activities, and the development of their synthetic mimetics allows for deep understanding in related biological events. Inspired by the structures and functions of natural ion channels that can respond to multiple stimuli in an anisotropic manner, we developed multiblock amphiphile VF in this study. When

  生物膜内的跨膜蛋白表现出对许多细胞活动至关重要的各种重要功能，其合成模拟物的开发有助于深入了解相关生物事件。受可以以各向异性方式响应多种刺激的天然离子通道的结构和功能的启发，我们在本研究中开发了多嵌段两亲物 VF。当 VF 被掺入脂质双层膜时，VF 形成了一个超分子离子通道，其离子传输特性可以通过施加电压的极性和幅度来控制。显微发射光谱显示 VF 响应施加的电压改变其分子构象。此外，VF 的离子传输特性可以通过添加 (R)-普萘洛尔可逆地转换，一种被称为抗心律失常药的芳香胺，然后加入 β-环糊精以去除它。VF 的高度调节方向首次允许各向异性双重刺激响应作为合成离子通道。
• [EN] CONJUGATES AND CONJUGATING REAGENTS COMPRISING A LINKER THAT INCLUDES AT LEAST TWO (-CH2-CH2-0-) UNITS IN A RING<br/>[FR] CONJUGUÉS ET RÉACTIFS DE CONJUGAISON COMPRENANT UN LIEUR QUI COMPREND AU MOINS DEUX MOTIFS (-CH2-CH2-O-) DANS UN CYCLE
  申请人：POLYTHERICS LTD

  公开号：WO2017178828A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A conjugate comprising a protein or peptide conjugated to a therapeutic, diagnostic or labelling agent via a linker, characterised in that the linker includes at least two ~(CH2-CH2- 0-)~ units within a ring, said ring being attached via a single tethering atom within the ring to the rest of the linker, or said ring being attached via two or more tethering atoms within the ring to the rest of the linker at a single point.

  一种由蛋白质或肽共轭到治疗、诊断或标记试剂的共轭物，其特征在于该连接剂包含至少两个 ~(CH2-CH2- 0-)~ 单元构成的环，所述环通过环内的单个锚定原子连接到连接剂的其余部分，或者所述环通过环内的两个或更多锚定原子连接到连接剂的其余部分的单一点。
• Glyco-Nanoadjuvants: Impact of Linker Length for Conjugating a Synthetic Small-Molecule TLR7 Ligand to Glyco-Nanoparticles on Immunostimulatory Effects
  作者：Hiroyuki Shinchi、Fumikazu Komaki、Masaharu Yuki、Haruka Ohara、Naohiro Hayakawa、Masahiro Wakao、Howard B. Cottam、Tomoko Hayashi、Dennis A. Carson、Toshiro Moroishi、Yasuo Suda

  DOI：10.1021/acschembio.2c00108

  日期：2022.4.15

  thioctic acid to prepare four 1V209-αMan-GNPs. In the in vitro study using primary mouse bone-marrow-derived dendritic cells, 1V209-αMan-GNPs that immobilized with longer 1V209 derivatives, especially the 1V209 derivative possessing PEG23 (1V209-PEG23-TA), showed the highest potency toward induction both for interleukin-6 and type I interferon production than those derivatives with shorter PEG chains. Furthermore

  免疫疗法已成为治疗传染病和癌症的有力临床策略。合成的小分子 toll 样受体 7 (TLR7) 配体是有吸引力的候选免疫治疗免疫刺激剂。TLR7 主要定位于细胞内内体区室，因此它们的小分子配体与大分子的配方增强了 TLR7 配体的内吞摄取并改善了药物特性。此前，我们证明了金纳米粒子与 TLR7 配体衍生物共固定，即合成小分子 TLR7 配体 (1V209) 和硫辛酸 (TA) 通过 4,7,10-trioxa-1,13-十三烷二胺和α-甘露糖（1V209-αMan-GNPs：糖纳米佐剂）显着增强免疫刺激作用。在目前的研究中，我们设计了第二代糖纳米佐剂，它具有聚（乙二醇）（PEG）链作为 1V209 和 GNP 之间的间隔物，并研究了 1V209 衍生物中接头长度对免疫刺激活性的影响。我们使用了不同链长的 PEG (n = 3、5、11 或 23）作为 1V209 和硫辛酸之间的间隔物以制备四个