3-(3'-phenylpropionyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3'-phenylpropionyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one；4,4-Dimethyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: BFRQLGWDMCZCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-phenylpropionyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 o-nitrobenzenesulfonyl azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3-(2-diazo-3-phenylpropanoyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸辅助醇对环状羰基叶立德的对映选择性质子化

  摘要：

  报告了手性路易斯酸催化的不对称醇加成反应与由N- (α-重氮羰基)-2-恶唑烷酮生成的环状羰基叶立德的反应，该反应具有双重催化系统。完成了手性季杂原子取代碳中心的构建，其中独特的杂双环以良好的收率和高立体选择获得。醇加合物通过水解成功转化为旋光性恶唑烷-2,4-二酮。DFT 计算的机理研究表明，醇可以被路易斯酸活化，从而实现羰基叶立德的对映选择性质子化。

  DOI：

  10.1002/chem.202101491
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 、 3-苯丙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以75%的产率得到3-(3'-phenylpropionyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮作为潜在的醛当量。

  摘要：

  对5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，4,4-二甲基恶唑烷丁-2-酮和恶唑烷丁-2-酮的N-氢肉桂酰基衍生物进行DIBAL-H氢化还原后的性质研究表明，5,5 -二甲基基团对于抑制内环亲核攻击是必不可少的。例如，用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮可选择性地形成稳定的N-1'-羟烷基衍生物，该衍生物可被视为掩蔽的氢肉桂醛当量，如在碱性条件下，母体醛的产率高。在相同条件下用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-4,4-二甲基恶唑烷-2-酮可提供复杂的产物混合物，包括内环裂解的甲酸酯产物。作为替代策略，用DIBAL-H还原直链和支链N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮衍生物，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到高产率的α，β-不饱和酯。N-酰基-恶唑烷酮中的α-到环外羰基分支可抑制DIBAL-H还原，但这可以通过与ZnCl2预络合来克服，随后

  DOI：

  10.1039/b301119d

文献信息

• Enantioselective Protonation of Cyclic Carbonyl Ylides by Chiral Lewis Acid Assisted Alcohols
  作者：Yasunori Toda、Takayuki Yoshida、Kaoru Arisue、Kazuaki Fukushima、Hiroyoshi Esaki、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1002/chem.202101491

  日期：——

  Chiral Lewis acid-catalyzed asymmetric alcohol addition reactions to cyclic carbonyl ylides generated from N-(α-diazocarbonyl)-2-oxazolidinones featuring a dual catalytic system are reported. Construction of a chiral quaternary heteroatom-substituted carbon center was accomplished in which the unique heterobicycles were obtained in good yields with high stereoselection. The alcohol adducts were successfully

  报告了手性路易斯酸催化的不对称醇加成反应与由N- (α-重氮羰基)-2-恶唑烷酮生成的环状羰基叶立德的反应，该反应具有双重催化系统。完成了手性季杂原子取代碳中心的构建，其中独特的杂双环以良好的收率和高立体选择获得。醇加合物通过水解成功转化为旋光性恶唑烷-2,4-二酮。DFT 计算的机理研究表明，醇可以被路易斯酸活化，从而实现羰基叶立德的对映选择性质子化。
• N-Acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones as latent aldehyde equivalents
  作者：Jordi Bach、Cécile Blachère、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Paul D. Price、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b301119d

  日期：——

  of endocyclic cleavage. As an alternate strategy, DIBAL-H reduction of straight chain and branched N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one derivatives, followed by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction affords alpha,beta-unsaturated esters in good yields. Branching alpha- to the exocyclic carbonyl in N-acyl-oxazolidinones inhibits DIBAL-H reduction, but this can be overcome by precomplexation with ZnCl2, with

  对5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，4,4-二甲基恶唑烷丁-2-酮和恶唑烷丁-2-酮的N-氢肉桂酰基衍生物进行DIBAL-H氢化还原后的性质研究表明，5,5 -二甲基基团对于抑制内环亲核攻击是必不可少的。例如，用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮可选择性地形成稳定的N-1'-羟烷基衍生物，该衍生物可被视为掩蔽的氢肉桂醛当量，如在碱性条件下，母体醛的产率高。在相同条件下用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-4,4-二甲基恶唑烷-2-酮可提供复杂的产物混合物，包括内环裂解的甲酸酯产物。作为替代策略，用DIBAL-H还原直链和支链N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮衍生物，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到高产率的α，β-不饱和酯。N-酰基-恶唑烷酮中的α-到环外羰基分支可抑制DIBAL-H还原，但这可以通过与ZnCl2预络合来克服，随后