cis-2-isobutoxy-4-phenyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-isobutoxy-4-phenyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4S)-6-(benzenesulfonylmethyl)-2-(2-methylpropoxy)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄S
• 分子量: 386.512
• InChiKey: BFSUDKKPUJJBLU-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰丙酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 cis-2-isobutoxy-4-phenyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-苯基磺酰芳基-3-链烯-2-酮与乙烯基醚的独家内选择性路易斯酸催化的杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  （ê）-1-苯磺酰基-3-链烯-2-酮作为新杂1,3-二烯经历平滑路易斯酸如催化量的存在ZnI于此使用乙烯基醚类狄尔斯-阿尔德反应2，铕（ fod）3和TiCl 2（i- PrO）2。该反应是绝对内选的，以优异的产率产生2，4-顺-3，4-二氢-2 H-吡喃，其3-位的构型取决于起始乙烯基醚的立体化学。3,4-二氢-2 H-吡喃环加合物与Et 3 SiH / TiCl 4的还原性开环反应生成6-烷氧基-1-苯基磺酰基-2-己酮，然后对衍生自3,4-dthydro-2 H-吡喃环加合物的磺酰基稳定的碳负离子进行烷基化，然后进行还原性脱磺酰化反应，得到2,4,6-三取代的3 ，4-二氢-2 H-吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00980-9

文献信息

• (<i>E</i>)-2-Oxo-1-sulfonyl-3-alkenes as Reactive Hetero 1,3-Dienes. Absolutely<i>endo</i>-Selective Hetero Diels-Alder Reactions with Vinyl Ethers in the Presence of a Lewis Acid Catalyst
  作者：Eiji Wada、Hiroshi Yasuoka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1994.145

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxo-1-sulfonyl-3-alkenes as new hetero 1,3-dienes undergo smooth hetero Diels-Alder reactions with vinyl ethers in the presence of Eu(fod)3 or TiCl2(i-PrO)2. The reactions are absolutely endo-selective producing 2,4-cis-3,4-dihydro-2H-pyrans in excellent yields, sufficient catalytic cycles being attained. The sulfonyl-stabilized carbanions derived from the cycloadducts are alkylated followed by reductive desulfonylation.

  在 Eu(fod)3 或 TiCl2(i-PrO)2 存在下，(E)-2-氧代-1-磺酰基-3-烯作为新的杂 1,3-二烯与乙烯基醚发生平稳的杂 Diels-Alder 反应。这些反应具有绝对的内选择性，能以极好的产率生成 2,4-顺式-3,4-二氢-2H-吡喃，并能达到足够的催化循环。环加成物产生的磺酰基稳定的碳阴离子先进行烷基化反应，然后再进行还原脱磺反应。