methyl 4-benzyl-3-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzyl-3-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: BFSVAIKETYNYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 methyl 4-benzyl-3-hydroxybenzoate 在 四丁基碘化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到Methyl 4-benzyl-3-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted phenyl derivatives and analogues

  摘要：

  本发明涉及某些三取代苯基衍生物和公式(I)的类似物，以及制备这些化合物的方法，其在与胰岛素抵抗相关的临床状况中具有用途，以及它们的治疗用途方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20030149104A1
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5RS,6RS) methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexano-6-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 methyl 4-benzyl-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己-2-酮的开环：用于构建取代苯甲酸酯的多功能合成平台

  摘要：

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201506232

文献信息

• Isoaromatization of 4-Alkylidene-3-oxo-1- cyclohexene-1-carboxylates. Convenient Synthesis of Methyl 4-Alkyl-3-hydroxybenzoates
  作者：Erin Campbell、John J. Martin、Jon Bordner、Edward F. Kleinman

  DOI：10.1021/jo9522724

  日期：1996.1.1
• NEW TRI-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AND ANALOGUES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1237856A1

  公开（公告）日：2002-09-11
• US6750252B2
  申请人：——

  公开号：US6750252B2

  公开（公告）日：2004-06-15
• [EN] NEW TRI-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AND ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES PHENYLIQUES TRI-SUBSTITUES ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001040172A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention relates to certain tri-substituted phenyl derivatives and analogues of formula (I), to a process for preparing such compounds, having the utility in clinical conditions associated with insulin resistance, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.