2-(3-phenylallyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(3-phenylallyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: BFTPHVWMDNLFMM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentenamide 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-phenylallyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成Ñ通过γ-的Pd-催化的反应（ -保护的吡咯烷ñ -酰基）烯烃和γ-（Ñ -Boc -氨基）链烯与芳基溴化物

  摘要：

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.110

文献信息

• Regioselective Control in the Reactions of α-Aminoalkylcuprates with Allylic Substrates
  作者：R. Dieter、Sadanandan Velu、Lois Nice

  DOI：10.1055/s-1997-1544

  日期：1997.9

  Organocuprate reagents prepared from α-aminoalkyllithium reagents and CuCN react with allylic electrophiles to afford homoallylic amines. Allylic sulfides of benzothiazole-2-thiol give exclusively substitution products without rearrangement while cuprate reagents prepared from primary α-aminoalkyl ligands react with allylic bromides to give rearranged substitution products with modest regioselectivity. Chemical yields and regioselectivities are dependent upon solvent, substrate leaving group, added LiCl salt, and α-aminoalkyl ligand.

  由α-氨基烷基锂试剂和CuCN制备的有机铜试剂与烯丙基亲电试剂反应，得到同烯丙基胺。苯并噻唑-2-硫醇的烯丙基硫醚产物仅发生取代反应，不发生重排，而由初级α-氨基烷基配体制备的有机铜试剂与烯丙基溴反应，得到区域选择性适中的重排取代产物。化学产率和区域选择性取决于溶剂、底物离去基团、添加的LiCl盐以及α-氨基烷基配体。
• Regio- and Enantioselective Control in the Reactions of α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates with Allylic Phosphates
  作者：R. Karl Dieter、Vinayak K. Gore、Ningyi Chen

  DOI：10.1021/ol0364576

  日期：2004.3.1

  Alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates (RCuCNLi or R2CuLi) react with allylic phosphates to afford homoallylic amines in good chemical yields. Regioselectivity is governed by steric factors in both the cuprate reagent and phosphate substrate and systems can be designed to give either the S(N)2' or S(N)2 substitution product cleanly. Excellent enantioselectivities can be achieved with either a scalemic a

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯（RCuCNLi或R2CuLi）与烯丙基磷酸酯反应，以良好的化学收率得到均烯丙基胺。区域选择性由铜酸盐试剂和磷酸盐底物中的空间因素决定，并且可以设计系统以干净地产生S（N）2'或S（N）2取代产物。可以使用方酸的α-二[（N-氨基甲酰基）烷基]铜酸酯和非手性磷酸酯，或者使用方酸的烯丙基磷酸酯和非手性铜酸酯试剂，可以实现优异的对映选择性。[反应：看文字]
• Visible light-driven conjunctive olefination
  作者：Dario Filippini、Mattia Silvi

  DOI：10.1038/s41557-021-00807-x

  日期：2022.1

  Here we report a visible-light-mediated and transition metal-free conjunctive olefination that uses an alkene ‘linchpin’ with a defined geometry to cross-couple complex molecular scaffolds that contain carboxylic acids and aldehydes. The chemistry merges two cornerstones of organic synthesis—namely, the Wittig reaction and photoredox catalysis—in a catalytic cycle that couples a radical addition process

  羧酸和醛在化学中无处不在，是许多生物活性分子和天然产物中的天然官能团。因此，涉及这些合作伙伴的一般交叉偶联过程将为实现分子多样性开辟新途径。在这里，我们报告了一种可见光介导且无过渡金属的连接烯化，它使用具有定义几何形状的烯烃“关键”来交叉偶联含有羧酸和醛的复杂分子支架。该化学将有机合成的两个基石——即 Wittig 反应和光氧化还原催化——融合在一个催化循环中，该循环将自由基加成过程与氧化还原生成磷叶立德相结合。该方法允许以天然形式快速实现生物活性分子和天然产物的结构多样化，E - Z立体化学。
• Ligands aux récepteurs sigma, leur application en thérapeutique
  申请人：PARKE-DAVIS

  公开号：EP0995436A2

  公开（公告）日：2000-04-26

  Utilisation d'un composé ligand aux récepteurs signa pour la préparation d'un médicament destiné à la prévention et au traitement de la diarrhée.

  使用信号受体配体化合物制备预防和治疗腹泻的药物。
• DERIVES DE 2-ARYLALKENYL-AZACYCLOALKANES LIGANDS AUX RECEPTEURS SIGMA, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PARKE-DAVIS

  公开号：EP0734379B1

  公开（公告）日：2001-03-07