4-methyl-N-(2-chlorophenyl)-3-methylpyrazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-chlorophenyl)-3-methylpyrazolone
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-4,5-dimethyl-4H-pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: BFTOQFDYSLADRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-chlorophenyl)-3-methylpyrazolone 在 sodium trioxodinitrate 、 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到4-(N-hydroxylamine)-4-methyl-N-(2-chlorophenyl)-5-methylpyrazolone
  参考文献：
  名称：

  HNO与吡唑啉酮的“捕捉和释放”

  摘要：

  描述了一种新型的多功能HNO供体，即利用吡唑啉酮（PY）离开基团的HNO供体的（羟胺基）吡唑啉酮（HAPY）系列。HNO（最小的N基醛当量）与各种PY化合物一起用作试剂，可以合成N-选择性HNO-醛醇缩合反应中所需的HAPY供体，且定量产率最高。在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲液中，HNO与PY的双分子速率常数可以达到8×10 5 M –1 s –1。在1在核磁共振实验中，HAPY化合物在生理学相关条件下定量生成HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获），半衰期跨度为3个数量级（数分钟至数天）。B3LYP / 6-31G *计算证实了HNO与PY烯醇和烯醇化物之间在能量上有利的反应，而HNO的释放预计会通过每种HAPY化合物的氧阴离子（O HN-PY）发生。HNO已被证明可以为心脏衰竭提供功能支持。

  DOI：

  10.1021/jo502330w
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-hydroxylamine)-4-methyl-N-(2-chlorophenyl)-5-methylpyrazolone 在 二乙烯三胺五醋酸 、 tris(4,6-dimethyl-3-sulfonatophenyl)phosphine trisodium salt hydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-chlorophenyl)-3-methylpyrazolone
  参考文献：
  名称：

  HNO与吡唑啉酮的“捕捉和释放”

  摘要：

  描述了一种新型的多功能HNO供体，即利用吡唑啉酮（PY）离开基团的HNO供体的（羟胺基）吡唑啉酮（HAPY）系列。HNO（最小的N基醛当量）与各种PY化合物一起用作试剂，可以合成N-选择性HNO-醛醇缩合反应中所需的HAPY供体，且定量产率最高。在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲液中，HNO与PY的双分子速率常数可以达到8×10 5 M –1 s –1。在1在核磁共振实验中，HAPY化合物在生理学相关条件下定量生成HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获），半衰期跨度为3个数量级（数分钟至数天）。B3LYP / 6-31G *计算证实了HNO与PY烯醇和烯醇化物之间在能量上有利的反应，而HNO的释放预计会通过每种HAPY化合物的氧阴离子（O HN-PY）发生。HNO已被证明可以为心脏衰竭提供功能支持。

  DOI：

  10.1021/jo502330w

文献信息

• “Catch-and-Release” of HNO with Pyrazolones
  作者：Daryl A. Guthrie、Anthony Ho、Cyrus G. Takahashi、Anthony Collins、Matthew Morris、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jo502330w

  日期：2015.2.6

  A new and versatile class of HNO donors, the (hydroxylamino)pyrazolone (HAPY) series of HNO donors utilizing pyrazolone (PY) leaving groups, is described. HNO, the smallest N-based aldehyde equivalent, is used as a reagent along with a variety of PY compounds to synthesize the desired HAPY donors in what can be considered an N-selective HNO-aldol reaction in up to quantitative yields. The bimolecular

  描述了一种新型的多功能HNO供体，即利用吡唑啉酮（PY）离开基团的HNO供体的（羟胺基）吡唑啉酮（HAPY）系列。HNO（最小的N基醛当量）与各种PY化合物一起用作试剂，可以合成N-选择性HNO-醛醇缩合反应中所需的HAPY供体，且定量产率最高。在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲液中，HNO与PY的双分子速率常数可以达到8×10 5 M –1 s –1。在1在核磁共振实验中，HAPY化合物在生理学相关条件下定量生成HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获），半衰期跨度为3个数量级（数分钟至数天）。B3LYP / 6-31G *计算证实了HNO与PY烯醇和烯醇化物之间在能量上有利的反应，而HNO的释放预计会通过每种HAPY化合物的氧阴离子（O HN-PY）发生。HNO已被证明可以为心脏衰竭提供功能支持。