diethyl 3-(N-acetylamino)-4,6-dimethyl-trans-3,4-dihydrophthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(N-acetylamino)-4,6-dimethyl-trans-3,4-dihydrophthalate
• 英文别名: diethyl (5S,6R)-6-acetamido-3,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: BGCDPDQZBNZZOQ-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(N-acetylamino)-4,6-dimethyl-trans-3,4-dihydrophthalate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到diethyl 3,5-dimethylphthalate
  参考文献：
  名称：

  醛和炔烃的异常偶联反应：通过自动合成制备取代邻苯二甲酸衍生物的新方法。

  摘要：

  基于高度通用的多组分方法，开发了一种新的由一锅合成的α，β-不饱和醛取代邻苯二甲酸衍生物。该反应涉及乙酰胺二烯物质的中间体，该乙酰胺二烯物质经过乙炔二羧酸二乙酯的Diels-Alder加成反应。在反应条件下，将所得的乙酰氨基环己二烯除去乙酰胺，以高收率得到取代的邻苯二甲酸二乙酯。该多米诺缩合-环加成-消除序列已应用于多种α，β-不饱和醛。此外，我们证明了平行和自动化合成技术的开发可用于快速筛选反应条件和组成。

  DOI：

  10.1002/chem.200204668
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-甲基-2-戊烯醛 、 丁炔二酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到diethyl 3-(N-acetylamino)-4,6-dimethyl-trans-3,4-dihydrophthalate
  参考文献：
  名称：

  醛和炔烃的异常偶联反应：通过自动合成制备取代邻苯二甲酸衍生物的新方法。

  摘要：

  基于高度通用的多组分方法，开发了一种新的由一锅合成的α，β-不饱和醛取代邻苯二甲酸衍生物。该反应涉及乙酰胺二烯物质的中间体，该乙酰胺二烯物质经过乙炔二羧酸二乙酯的Diels-Alder加成反应。在反应条件下，将所得的乙酰氨基环己二烯除去乙酰胺，以高收率得到取代的邻苯二甲酸二乙酯。该多米诺缩合-环加成-消除序列已应用于多种α，β-不饱和醛。此外，我们证明了平行和自动化合成技术的开发可用于快速筛选反应条件和组成。

  DOI：

  10.1002/chem.200204668

文献信息

• Unusual Coupling Reactions of Aldehydes and Alkynes: A Novel Preparation of Substituted Phthalic Acid Derivatives by Automated Synthesis
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Stefan Klaus、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Thomas Krüger、Christian Wendler、Kerstin Thurow、Norbert Stoll、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200204668

  日期：2003.5.23

  Based upon a highly versatile multicomponent methodology, a new one-pot synthesis of substituted phthalic acid derivatives from alpha,beta-unsaturated aldehydes was developed. The reaction involves the intermediacy of an acetamidodiene species which undergoes Diels-Alder addition to diethyl acetylenedicarboxylate. The resultant acetamidocyclohexadiene is subject to elimination of acetamide under the

  基于高度通用的多组分方法，开发了一种新的由一锅合成的α，β-不饱和醛取代邻苯二甲酸衍生物。该反应涉及乙酰胺二烯物质的中间体，该乙酰胺二烯物质经过乙炔二羧酸二乙酯的Diels-Alder加成反应。在反应条件下，将所得的乙酰氨基环己二烯除去乙酰胺，以高收率得到取代的邻苯二甲酸二乙酯。该多米诺缩合-环加成-消除序列已应用于多种α，β-不饱和醛。此外，我们证明了平行和自动化合成技术的开发可用于快速筛选反应条件和组成。