5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazole | 1001415-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-5-bromo-1H-indazole；1-(benzenesulfonyl)-5-bromoindazole
• CAS: 1001415-31-1
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 337.197
• InChiKey: BGHNXFAAAHVVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazole 在 二氢吡啶 、 Cu(dq)(BINAP)BF₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5-溴吲唑
  参考文献：
  名称：

  使用杂多铜（I）配合物作为光催化剂，对N-杂环的可见光介导的N-脱磺酰化作用。

  摘要：

  已经开发了使用杂合Cu（I）络合物[Cu（dq）（BINAP）] BF 4的光氧化还原方案，用于苯磺酰基保护的N-杂环的光脱保护。检查了多种底物，包括吲唑，吲哚，吡唑和苯并咪唑，这些底物具有富电子和缺电子的取代基，可提供具有宽泛的官能团耐受性的良好N杂环产物。还发现这种转变适合流动反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00983
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  E / Z-邻卤代芳基N-磺酰基hydr的铜催化异构化和环化：便捷地获得1H-吲唑

  摘要：

  中C = N双键的异构化已经引起了广泛的关注，因为它具有广泛的化学转化应用潜力。通常，该异构化可以通过光化学或热方法实现。提出了一种新的异构化方法，即的铜催化的C = N双键异构化，然后进行有效的分子内C-N偶联反应，为从易于获得的1 H-吲唑合成提供了前所未有的催化方法邻卤代芳基N磺酰基hydr的Z / E混合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601243

文献信息

• PYRIDINONYL PDK1 INHIBITORS
  申请人：Lind Kenneth Egnard

  公开号：US20100144730A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides pyridinonyl PDK1 inhibitors and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了吡啶基PDK1抑制剂及其使用方法，用于治疗癌症。
• US8778977B2
  申请人：——

  公开号：US8778977B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• 10.1039/d4gc02474e
  作者：Huang, Cheng、Kang, Chen、Liu, Hong-Jun、Wang, Chen-Lu、Tang, Sheng、Qin, Yu-Shu、Wei, Zhenhong、Cai, Hu

  DOI：10.1039/d4gc02474e

  日期：——
• Copper-Catalyzed Isomerization and Cyclization of<i>E</i>/<i>Z</i>-<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Sulfonylhydrazones: Convenient Access to 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Xue-Qing Zhu、Shuai Mao、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201601243

  日期：2017.3.20

  application in a broad range of chemical transformations. Generally, this isomerization can be realized either photochemically or thermally. A new isomerization approach is presented, namely a copper‐catalyzed C=N double bond isomerization of hydrazones, which is followed by an efficient intramolecular C−N coupling reaction, providing an unprecedented catalytic approach for the synthesis of 1H‐indazoles

  中C = N双键的异构化已经引起了广泛的关注，因为它具有广泛的化学转化应用潜力。通常，该异构化可以通过光化学或热方法实现。提出了一种新的异构化方法，即的铜催化的C = N双键异构化，然后进行有效的分子内C-N偶联反应，为从易于获得的1 H-吲唑合成提供了前所未有的催化方法邻卤代芳基N磺酰基hydr的Z / E混合物。
• Visible-Light-Mediated <i>N</i>-Desulfonylation of <i>N</i>-Heterocycles Using a Heteroleptic Copper(I) Complex as a Photocatalyst
  作者：Cameron J. Hunter、Michael J. Boyd、Gregory D. May、Robert Fimognari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00983

  日期：2020.7.2

  A photoredox protocol that uses a heteroleptic Cu (I) complex, [Cu(dq)(BINAP)]BF4, has been developed for the photodeprotection of benzenesulfonyl-protected N-heterocycles. A range of substrates was examined, including indazoles, indoles, pyrazoles, and benzimidazole, featuring both electron-rich and electron-deficient substituents, giving good yields of the N-heterocycle products with broad functional

  已经开发了使用杂合Cu（I）络合物[Cu（dq）（BINAP）] BF 4的光氧化还原方案，用于苯磺酰基保护的N-杂环的光脱保护。检查了多种底物，包括吲唑，吲哚，吡唑和苯并咪唑，这些底物具有富电子和缺电子的取代基，可提供具有宽泛的官能团耐受性的良好N杂环产物。还发现这种转变适合流动反应条件。