dimethyl [1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl 1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethylphosphonate；1-Dimethoxyphosphoryl-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₆P
• 分子量: 275.198
• InChiKey: BGLZTXTWKYCRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 对硝基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到dimethyl [1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  第四纪的高效合成α-羟基膦酸酯通过酮的路易斯酸催化Hydrophosphonylation

  摘要：

  路易斯酸催化剂已首先应用于酮的氢膦酰化反应，从而以高收率（高达98％）得到相应的季α-羟基膦酸酯。本方法对于官能化的酮具有高度的耐受性。此外，还通过使用三齿席夫碱-钛络合物实现了未活化的酮的第一催化对映体选择性氢膦酰基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900531

文献信息

• Synthesis and anticancer cytotoxicity with structural context of an α-hydroxyphosphonate based compound library derived from substituted benzaldehydes
  作者：Zita Rádai、Tímea Windt、Veronika Nagy、András Füredi、Nóra Zsuzsa Kiss、Ivan Ranđelović、József Tóvári、György Keglevich、Gergely Szakács、Szilárd Tóth

  DOI：10.1039/c9nj02144b

  日期：——

  active clusters, which encouraged us to synthesize further dibenzyl-α-diphenyl-OPP derivatives that elicited pronounced cell killing. Further structure–activity relationships showed the relevance of hydrophobicity and the position of substituents on the main benzene ring as determinants of toxicity. The most active analogs proved to be equally, or even more toxic to the multidrug resistant (MDR) cell line

  我们合成了取代的苯甲醛衍生的α-羟基膦酸酯（αOHP），α-羟基膦酸（αOHPA）和α-膦酰氧基膦酸酯（αOPP），并表征了它们对一组癌细胞系的细胞毒性。使用基于荧光的细胞毒性试验，针对Mes-Sa亲本和Mes-Sa / Dx5多药耐药子宫肉瘤细胞系筛选了包含56个类似物的文库。细胞毒性筛选显示，二苄基-αOHP和二甲基-α-二苯基-OPP是最活跃的簇，这鼓励我们合成进一步的二苄基-α-二苯基-OPP衍生物，引起明显的细胞杀伤作用。进一步的结构-活性关系显示疏水性和主苯环上取代基的位置与毒性有关。事实证明，最活跃的类似物是同等的，
• Highly Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Phosphonates<i>via</i>Lewis Acid-Catalyzed Hydrophosphonylation of Ketones
  作者：Xin Zhou、Yanling Liu、Lu Chang、Jiannan Zhao、Deju Shang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200900531

  日期：2009.11

  A Lewis acid catalyst has been first applied to the hydrophosphonylation of ketones, giving the corresponding quaternary α-hydroxy phosphonates in high yields (up to 98%). The present method was highly tolerable for functionalized ketones. Moreover, the first catalytic enantioselective hydrophosphonylation of an unactivated ketone was also realized by using a tridentate Schiff base-titanium complex

  路易斯酸催化剂已首先应用于酮的氢膦酰化反应，从而以高收率（高达98％）得到相应的季α-羟基膦酸酯。本方法对于官能化的酮具有高度的耐受性。此外，还通过使用三齿席夫碱-钛络合物实现了未活化的酮的第一催化对映体选择性氢膦酰基化。
• Keglevich, Gyoergy; Petnehazy, Imre; Toeke, Laszlo, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 341 - 350
  作者：Keglevich, Gyoergy、Petnehazy, Imre、Toeke, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• The typical crystal structures of a few representative α-aryl-α-hydroxyphosphonates
  作者：Zita Rádai、Nóra Zsuzsa Kiss、Mátyás Czugler、Konstantin Karaghiosoff、György Keglevich

  DOI：10.1107/s2053229619001839

  日期：2019.3.1

  The crystal structures of seven α‐aryl‐α‐hydroxyphosphonates synthesized by the Pudovik reaction of substituted benzaldehydes and dialkyl phosphites, namely dimethyl [(hydroxy)(phenyl)methyl]phosphonate, C9H13O4P, dimethyl [(3,4‐dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate, C11H17O6P, dimethyl (1‐hydroxy‐1‐phenylethyl)phosphonate, C10H15O4P, dimethyl [1‐hydroxy‐1‐(4‐nitrophenyl)ethyl]phosphonate, C10H14NO6P

  由取代的苯甲醛和亚磷酸二烷基酯的Pudovik反应合成的七种α-芳基-α-羟基膦酸酯的晶体结构，即[（羟基）（苯基）甲基]膦酸二甲酯，C 9 H 13 O 4 P，二甲基[（3， 4-二甲氧基苯基）（羟基）甲基]膦酸酯，C 11 H 17 O 6 P，二甲基（1-羟基-1-苯基乙基）膦酸酯，C 10 H 15 O 4 P，二甲基[1-羟基-1-（4-硝基苯基]乙基]膦酸酯，C 10 H 14 NO 6 P，二苄基[羟基（2-硝基苯基）甲基]膦酸酯，C 21 H 20 NO研究了6 P，[（3-氯苯基）（羟基）甲基]膦酸二苄酯C 21 H 20 ClO 4 P和[羟基（4-甲基苯基）甲基]膦酸二苄酯C 22 H 23 O 4 P更好地了解这类固态分子的组织。从这一系列化合物获得的晶体显示出在C-OH…O = P链状堆积和具有这种功能的分子间对的氢键桥的二聚体类型之间达到平衡。该描述基于主要的