2,4-dichloro-3-deuterium-1,5-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-3-deuterium-1,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,4-Dichloro-3-deuterio-1,5-dimethoxybenzene；2,4-dichloro-3-deuterio-1,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₂
• 分子量: 208.048
• InChiKey: BGNXWFHKYIWIEQ-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-3-deuterium-1,5-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dichloro-4,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  溶剂的选择和动力学同位素效应（KIE）显着改变1,5-二氯-2,4-二甲氧基苯的定向原位金属化（DoM）中的区域选择性

  摘要：

  描述了在THF中用n BuLi进行定向邻位金属化（DoM）形成的1,5-二氯-2,4-二甲氧基苯（即12）的6-硫代衍生物的区域选择性形成。尽管文献报道建议在C6处直接去质子化，但是一系列的时间过程和标记研究表明，去质子化仅发生在C3处，然后阴离子被异构化为C6。相比之下，在Et 2中执行DoM时○，再次在C3处选择性地发生了去质子化，但是现在没有异构化发生，并且亲电子捕获产生了在THF中产生的区域异构体。在这些标记研究中，发现氘具有巨大的动力学同位素效应（KIE），当氘存在于C3时，它不仅抑制C3处的原始DoM反应，而且当标记在该位点时，还抑制C6的异构化。值得注意的是，氘的这种“保护基”作用是THF独有的。在乙醚中，观察到氘在C3处完全去质子化。

  DOI：

  10.1002/chem.201405981
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-4,6-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,4-dichloro-3-deuterium-1,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  溶剂的选择和动力学同位素效应（KIE）显着改变1,5-二氯-2,4-二甲氧基苯的定向原位金属化（DoM）中的区域选择性

  摘要：

  描述了在THF中用n BuLi进行定向邻位金属化（DoM）形成的1,5-二氯-2,4-二甲氧基苯（即12）的6-硫代衍生物的区域选择性形成。尽管文献报道建议在C6处直接去质子化，但是一系列的时间过程和标记研究表明，去质子化仅发生在C3处，然后阴离子被异构化为C6。相比之下，在Et 2中执行DoM时○，再次在C3处选择性地发生了去质子化，但是现在没有异构化发生，并且亲电子捕获产生了在THF中产生的区域异构体。在这些标记研究中，发现氘具有巨大的动力学同位素效应（KIE），当氘存在于C3时，它不仅抑制C3处的原始DoM反应，而且当标记在该位点时，还抑制C6的异构化。值得注意的是，氘的这种“保护基”作用是THF独有的。在乙醚中，观察到氘在C3处完全去质子化。

  DOI：

  10.1002/chem.201405981