(Z)-2-(methylsulfonyl)-1-phenylethenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(methylsulfonyl)-1-phenylethenamine
• 英文别名: (Z)-2-methylsulfonyl-1-phenylethenamine
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: BGPOKIJRQORMDO-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(methylsulfonyl)-1-phenylethenamine 、 aniline hydrochloride 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, TATSUO;MURAOKA, MOTOMU, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1984, 16, N 2, 130-136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 碘化铵 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2-(methylsulfonyl)-1-phenylethenamine
  参考文献：
  名称：

  NH4I介导的乙烯基叠氮化物和亚磺酸钠电合成N-未取代烯氨基砜

  摘要：

  通过乙烯基叠氮化物与亚磺酸钠产生的磺酰基自由基的电化学磺酰化，获得了广泛的N-未取代的烯氨基砜。N-未取代的烯氨基砜合成的发现基于叠氮基团消除N 2分子的独特能力。该过程在恒定电流条件下在配备石墨阳极和不锈钢阴极的实验方便的未分隔电化学电池中进行，应用NH 4 I作为氧化还原催化剂和支持电解质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153436

文献信息

• Electrochemically Induced Synthesis of Sulfonylated <i>N</i>-Unsubstituted Enamines from Vinyl Azides and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Olga M. Mulina、Nataliya V. Zhironkina、Stanislav A. Paveliev、Dmitry V. Demchuk、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00139

  日期：2020.3.6

  Sulfonylated N-unsubstituted enamines were synthesized through a chain of chemical and electrochemical transformations via sulfonylation of vinyl azides. The disclosing of the N-unsubstituted enamines synthesis was based on a unique property of the azido group, which is its ability to eliminate the N2 molecule. Furthermore, a formal paradox is observed: a double bond reacts and a double bond is retained

  磺酰化的N-未取代的烯胺是通过一系列的化学和电化学转化，通过叠氮化物的磺酰化合成的。N-未取代的烯胺合成的公开是基于叠氮基的独特性质，即其消除N2分子的能力。此外，观察到形式上的悖论：双键反应并且双键被保留。电解合成是在一个装有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电池中进行的。NH 4 I用作支持电解质。
• Photoredox-catalyzed synthesis of N-unsubstituted enaminosulfones from vinyl azides and sulfinates
  作者：Olga M. Mulina、Alexey I. Ilovaisky、Till Opatz、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152737

  日期：2021.2

  A metal-free visible light photoredox-catalyzed synthesis of N-unsubstituted enaminosulfones from vinyl azides and sodium sulfinates in moderate to high yields is described. The reaction proceeds in ethanol and uses eosin Y as a readily available photocatalyst in combination with nitrobenzene as an electron shuttle. Taking into account the number of steps involved (generation of the sulfonyl radical

  本文描述了由金属叠氮化物和亚磺酸钠以中等至高收率的无金属可见光光氧化还原催化的N-未取代的烯氨基砜的合成。该反应在乙醇中进行，并使用曙红Y作为易得的光催化剂，并与硝基苯结合用作电子穿梭物。考虑到涉及的步骤数（生成磺酰基，将其加至双键，消除分子氮并形成亚氨基自由基，然后使其还原和质子化）以及氧化还原活性反应的数量对于合作伙伴，该过程的选择性非常出色。
• 1,4-Dihydropyridincarbonsäureester mit schwefelhaltigen Estergruppen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001769A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  1.4-Dihydropyridin - 3-carbonsäureester mitschwefelhaltigen Estergruppen werden nach verschieden Verfahren hergestellt. Die Verbindungen besitzen pharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine kreislaufbeeinflussende Wirkung und können als antihypertensive Mittel Verwendung finden.

  1.4-Dihydropyridine-3-carboxylic acid esters with sulphur containing ester groups are produced using various processes.这些化合物具有药理特性，特别是具有循环作用，可用作降压药。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Acetylamino Acrylosulfones: A Practical Approach to Chiral β-Amido Sulfones
  作者：Jun Jiang、Yan Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/cs500261k

  日期：2014.5.2

  The efficient and highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylosulfone has been achieved by employing Rhodium-TangPhos as catalyst. A series of beta-amido sulfone products are obtained with excellent yields and good enantioselectivities.
• US4179500A
  申请人：——

  公开号：US4179500A

  公开（公告）日：1979-12-18