(+)-(1S,2S)-2-(2'-bromo-benzyl)-1,2-dihydronaphth-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-2-(2'-bromo-benzyl)-1,2-dihydronaphth-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(2-bromobenzyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1S,2S)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO
• 分子量: 315.209
• InChiKey: BGPPIIDPCWNEAX-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 2-溴溴苄 在 双(乙腈)氯化钯(II) 锌 、 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(2-bromobenzyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 、 (+)-(1S,2S)-2-(2'-bromo-benzyl)-1,2-dihydronaphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯与有机锌卤化物催化氧杂双环烯烃的对映选择性开环。

  摘要：

  在（S）-Pr（i）-PHOX的存在下，在温和的条件下，钯与易得的有机锌卤化物催化的氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环生成相应的1,2-二氢萘-1-醇，收率高，对映选择性高。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048816i

文献信息

• Scope of Palladium-Catalyzed Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja037550s

  日期：2004.2.1

  We have explored the scope of the palladium-catalyzed nucleophilic ring opening methodology. New highly selective and highly active catalysts have been found for the ring opening of oxabenzonorbornadienes. Employing these catalysts, the addition of various alkyl nucleophiles to oxabenzonorbornadiene has been achieved. In addition, reaction of diethylzinc with [3.2.1] oxabicyclic alkenes has been accomplished

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。