tert-butyl N-(2-methyl-1-[(1-phenylpropyl)amino]carbonylpropyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-methyl-1-[(1-phenylpropyl)amino]carbonylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(1-phenylpropylamino)butan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: BGPUFFICTPHDOV-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-缬氨酰胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl N-(2-methyl-1-[(1-phenylpropyl)amino]carbonylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然α-氨基酸的α-酰胺基砜及其与碳亲核试剂的反应

  摘要：

  由N-氨基甲酰基α-氨基酸获得的酰胺在苯亚磺酸的存在下与醛反应，以高收率得到α-酰胺基砜。这些衍生物在与亲核试剂的反应中充当N-酰亚胺的等同物，从而导致相应的加成产物。利用乙酸烷基酯的烯醇锂作为亲核试剂可以制备α，β-二肽，而涉及硝基甲基化和Nef转化的两步法导致α，α-二肽的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.033

文献信息

• α-Amido sulfones from natural α-amino acids and their reaction with carbon nucleophiles
  作者：Marino Petrini、Mirko Seri

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.033

  日期：2006.1

  Amides obtained from N-carbamoyl α-amino acids react with aldehydes in the presence of benzenesulfinic acid to give α-amido sulfones in good yield. These derivatives act as equivalents of N-acylimines in the reaction with nucleophiles leading to the corresponding addition products. The utilization of the lithium enolate of alkyl acetates as a nucleophile allows the preparation of α,β-dipeptides, while

  由N-氨基甲酰基α-氨基酸获得的酰胺在苯亚磺酸的存在下与醛反应，以高收率得到α-酰胺基砜。这些衍生物在与亲核试剂的反应中充当N-酰亚胺的等同物，从而导致相应的加成产物。利用乙酸烷基酯的烯醇锂作为亲核试剂可以制备α，β-二肽，而涉及硝基甲基化和Nef转化的两步法导致α，α-二肽的合成。