4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: BGSWXSHGMOVBEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有潜在心脏保护和预防溃疡作用的潜在潜在的消炎和镇痛药2-取代-4-芳基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-ones的合成

  摘要：

  合成了几个新的2-取代-4-芳基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one，并评估了其体内的抗炎和镇痛活性以及可能的体外COX-2选择性。为了严格评估新合成药物对正常止血产生有害作用的可能性，还评估了抗血小板活性和全血凝固时间。根据光谱数据和元素分析确定了合成化合物的结构。本研究已导致鉴定出4-（4-甲氧基苯基）-2-（2-（4-苯基哌嗪-1-基）-2-氧代乙基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-（17 ）作为一种理想的消炎药，对COX-2酶具有良好的亲和力和出色的选择性，而没有致溃疡和心血管的副作用。此外，在较低剂量下，所有哒嗪酮衍生物似乎都不会影响正常的止血平衡。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1588-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基-丁酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  固态 4,6-二芳基哒嗪-3(2H)-ONE 的微波辅助合成

  摘要：

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。

  DOI：

  10.1081/scc-100103250

文献信息

• Sequential regio and chemoselective cross-coupling reactions by means of O6-tri-isopropylsulfonate of 4-bromo-pyridazine 3,6-dione
  作者：João X. de Araújo-Júnior、Martine Schmitt、Pascal Benderitter、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.056

  日期：2006.8

  Regioselective desymmetrization of 4-substituted pyridazin-3,6-diones using sterically hindered 2,4,6-triisopropylphenyl-sulfonylchloride allowed efficient sequential palladium cross-coupling reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF 4,6-DIARYLPYRIDAZIN-3(2<i>H</i>)-ONES IN SOLID STATE
  作者：C. Meenakshi、V. Ramamoorthy、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1081/scc-100103250

  日期：2001.1

  Microwave assisted synthesis of dihydropyridazin-3(2H)-ones and the subsequent dehydrogenation using selenium dioxide are described.

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。
• Synthesis of 2-substituted-4-aryl-6-phenylpyridazin-3(2H)-ones as potential anti-inflammatory and analgesic agents with cardioprotective and ulcerogenic sparing effects
  作者：Deepika Sharma、Ranju Bansal

  DOI：10.1007/s00044-016-1588-9

  日期：2016.8

  Several new 2-substituted-4-aryl-6-phenylpyridazin-3(2H)-ones were synthesized and evaluated for in vivo anti-inflammatory and analgesic activities and possible in vitro COX-2 selectivity. To critically evaluate the possibility of deleterious effects of newly synthesized agents on normal hemostasis, anti-platelet activity and whole blood clotting time were also assessed. The structures of the synthesized

  合成了几个新的2-取代-4-芳基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one，并评估了其体内的抗炎和镇痛活性以及可能的体外COX-2选择性。为了严格评估新合成药物对正常止血产生有害作用的可能性，还评估了抗血小板活性和全血凝固时间。根据光谱数据和元素分析确定了合成化合物的结构。本研究已导致鉴定出4-（4-甲氧基苯基）-2-（2-（4-苯基哌嗪-1-基）-2-氧代乙基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-（17 ）作为一种理想的消炎药，对COX-2酶具有良好的亲和力和出色的选择性，而没有致溃疡和心血管的副作用。此外，在较低剂量下，所有哒嗪酮衍生物似乎都不会影响正常的止血平衡。