(1R,7S)-tetrahydro-1-butyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,7S)-tetrahydro-1-butyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (1R,7aS)-1-butyl-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one；(1R,7aS)-1-butyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: BGVQLQQJBVUYIO-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (1R,7S)-tetrahydro-1-butyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-Tritylprolinal:  An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols

  摘要：

  N-Tritylprolinal (prepared in four steps from L-proline) shows a very high Felkin diastereoselectivity in its reaction with various nucleophiles, leading to a straightforward and highly stereoselective access to syn-proline-derived amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo034976g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (α<i>R</i>)-Polyfluoroalkylated Prolinols Based on the Perfluoroalkyl-Induced Highly Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl <i>N</i>-Boc-pyrrolidyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Akitsugu Shibata、Hiroki Iwata、Keisuke Hatano、Yasuhiro Kubota、Kenichi Komura、Masahiro Ebihara、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo8004952

  日期：2008.6.1

  Reduction of the obtained chiral (S)-tert-butyl 2-(perfluoroalkanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate with sodium borohydride or lithium aluminum hydride proceeded smoothly to give the corresponding (S)-tert-butyl 2-((R)-perfluoro-1-hydroxyalkyl)pyrrolidine-1-carboxylate in yields of 73−97% with excellent diastereoselectivities (up to >98% de), compared with the reduction of nonfluorinated (S)-tert-butyl

  用硼氢化钠或氢化锂铝将所得的手性（S）-叔丁基2-（全氟烷酰基）吡咯烷-1-羧酸还原反应顺利进行，得到相应的（S）-叔丁基2-（（R）-全氟化合物-1-羟基烷基）吡咯烷-1-羧酸盐的收率为73-97％，非对映选择性极好（高达> 98％de），与未氟化的（S）-叔丁基-2-戊酰基吡咯烷-1-羧酸盐的减少相比。