3,4-dibutyl-2,3-dihydrothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3,4-dibutyl-2,3-dihydrothiophene
• 化学式: C₁₂H₂₂S
• 分子量: 198.373
• InChiKey: BGWRDBICLTXNND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 2-苯乙硫醇 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以2%的产率得到3,4-dibutyl-2,3-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  由1,5-自由基移位反应促进的自由基顺序过程：链烷硫基自由基的形成和[3 + 2]的芳构化。

  摘要：

  将2-取代的乙硫醇1-5自由基加成到烷基，二烷基和苯基乙炔上，得到相应的β-硫烷基烯基，与分子间夺氢（HA反应）竞争，可发生1,5-自由基移位（RT反应） 。RT反应是顺序自由基过程的第一步，其通过从烯烃到炔烃分子的“分子间硫烷基自由基加成反应”而产生链烷硫烷基。烯硫基自由基可以通过CC三键进行区域选择性的[3 + 2]模拟反应，最终通过将乙烯基的5-内环化到CC双键上最终生成噻吩产物。研究了乙硫醇和炔烃取代基的性质对RT / HA比的影响，并将讨论结果。

  DOI：

  10.1021/jo960279v

文献信息

• Radical Sequential Processes Promoted by 1,5-Radical Translocation Reaction:  Formation and [3 + 2] Anulation of Alkenesulfanyl Radicals
  作者：Laura Capella、Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1021/jo960279v

  日期：1996.1.1

  Radical addition of 2-substituted ethanethiols 1-5 to alkyl-, dialkyl-, and phenylacetylenes affords the corresponding beta-sulfanylalkenyl radicals, which can undergo 1,5-radical translocation (RT reaction) in competition with intermolecular hydrogen abstraction (HA reaction). The RT reaction is the first step of a sequential radical process leading to alkenesulfanyl radicals through an "intermolecular

  将2-取代的乙硫醇1-5自由基加成到烷基，二烷基和苯基乙炔上，得到相应的β-硫烷基烯基，与分子间夺氢（HA反应）竞争，可发生1,5-自由基移位（RT反应） 。RT反应是顺序自由基过程的第一步，其通过从烯烃到炔烃分子的“分子间硫烷基自由基加成反应”而产生链烷硫烷基。烯硫基自由基可以通过CC三键进行区域选择性的[3 + 2]模拟反应，最终通过将乙烯基的5-内环化到CC双键上最终生成噻吩产物。研究了乙硫醇和炔烃取代基的性质对RT / HA比的影响，并将讨论结果。